(E)-cinnamyl (phenylsulfanyl)acetate | 133871-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-cinnamyl (phenylsulfanyl)acetate
• 英文别名: [(E)-3-phenylprop-2-enyl] 2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 133871-06-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: RXGQIASEHZTGML-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cinnamyl (phenylsulfanyl)acetate 在 4-二氟化碘甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到cinnamyl (2-fluoro-2-phenylsulfanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of α-phenylsulfanyl esters using difluoroiodotoluene

  摘要：

  α-苯硫基酯11-14与一当量的二氟碘甲苯3a通过Fluoro-Pummerer反应，以良好的总产率生成了α-氟硫化合物17-20。再加入一当量的试剂产生了α,α-二氟硫化合物，而第三当量则生成了α,α-二氟亚砜。α-苯硫基内酯26也观察到了相同的反应活性模式。这种顺序氟化-氧化行为在一锅法合成3-氟-2(5H)-呋喃酮33中得到了应用，该合成从α-苯硫基丁内酯32开始。

  DOI：

  10.1039/b209079a
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫醇)乙酰氯 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 base 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-cinnamyl (phenylsulfanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Fluorination of α-phenylsulfanyl esters using difluoroiodotoluene

  摘要：

  α-苯硫基酯11-14与一当量的二氟碘甲苯3a通过Fluoro-Pummerer反应，以良好的总产率生成了α-氟硫化合物17-20。再加入一当量的试剂产生了α,α-二氟硫化合物，而第三当量则生成了α,α-二氟亚砜。α-苯硫基内酯26也观察到了相同的反应活性模式。这种顺序氟化-氧化行为在一锅法合成3-氟-2(5H)-呋喃酮33中得到了应用，该合成从α-苯硫基丁内酯32开始。

  DOI：

  10.1039/b209079a

文献信息

• Observations on the α-fluorination of α-phenylsulfanyl esters using difluoroiodotoluene
  作者：Michael F Greaney、William B Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00616-x

  日期：2000.6

  alpha-Phenylsulfanyl esters are fluorinated in the alpha-position when treated with the hypervalent iodine reagent difluoroiodotoluene. Excess reagent can lead to alpha-fluoro sulfoxides, which can then undergo thermal syn elimination to produce vinyl fluorides. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Corey; Lee, Duck-Hyung, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 10, p. 4026 - 4027
  作者：Corey、Lee, Duck-Hyung

  DOI：——

  日期：——
• AGER, D. J.;COOKSON, R. C., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 33, 3419-3420
  作者：AGER, D. J.、COOKSON, R. C.

  DOI：——

  日期：——
• Fluorination of α-phenylsulfanyl esters using difluoroiodotoluene
  作者：William B. Motherwell、Michael F. Greaney、Derek A. Tocher

  DOI：10.1039/b209079a

  日期：——

  Treatment of α-phenylsulfanyl esters 11–14 with one equivalent of difluoroiodotoluene 3a produced the α-fluoro sulfides 17–20 in good overall yield through a Fluoro-Pummerer reaction. A second equivalent of reagent produced α,α-difluoro sulfides and a third led to α,α-difluoro sulfoxides. An identical pattern of reactivity was observed with the α-phenylsulfanyl lactone 26. This sequential fluorination–oxidation behaviour was exploited in the one-pot synthesis of 3-fluoro-2(5H)-furanone 33 starting from α-phenylsulfanylbutyrolactone 32.

  α-苯硫基酯11-14与一当量的二氟碘甲苯3a通过Fluoro-Pummerer反应，以良好的总产率生成了α-氟硫化合物17-20。再加入一当量的试剂产生了α,α-二氟硫化合物，而第三当量则生成了α,α-二氟亚砜。α-苯硫基内酯26也观察到了相同的反应活性模式。这种顺序氟化-氧化行为在一锅法合成3-氟-2(5H)-呋喃酮33中得到了应用，该合成从α-苯硫基丁内酯32开始。