3-羟基地托咪定盐酸盐 | 115664-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-羟基地托咪定盐酸盐
• 英文名称: 3-(4(5)-imidazolylmethyl)-2-methylbenzyl alcohol
• 英文别名: Benzenemethanol, 3-(1H-imidazol-4-ylmethyl)-2-methyl-；[3-(1H-imidazol-5-ylmethyl)-2-methylphenyl]methanol
• CAS: 115664-37-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: RDAWYMFVGHLOAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-205°C
• 沸点：
  455.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基地托咪定盐酸盐 在 manganese(IV) oxide 、 氰化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-羧基地托咪定甲酯
  参考文献：
  名称：

  Cardin, Christine J.; Convery, Maire A.; Kavanagh, Pierce V., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 12, p. 3026 - 3038

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-2-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 硼酸三甲酯 、 dimethyl sulfide borane 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙二醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-羟基地托咪定盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Cardin, Christine J.; Convery, Maire A.; Kavanagh, Pierce V., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1992, # 12, p. 3026 - 3038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of detomidine and medetomidine metabolites: 1,2,3-trisubstituted arenes with 4′(5′)-imidazolylmethyl groups
  作者：Ivan Stoilov、David S. Watt、Jack P. Goodman、Jan S. T. Pyrek

  DOI：10.1002/jhet.5570300631

  日期：1993.12

  undergo rapid oxidative metabolism at the aromatic methyl group distal to the imidazole ring. In the detomidine series, the addition of a Grignard reagent prepared from 2-((3′,4′-dimethoxyphenyl)methoxy)methyl)-6-bromotoluene (13) to imidazole-4(5)-carboxaldehyde (7) provided 2-(((3′,4′-dimethoxyphenyl)methoxy)methyl)-6-(1′-hydroxy-1′-(5′-imidazolyl)methyl)tolulene (14). In a subsequent reduction,

  两种合成策略允许合成地托米定（1）和美托咪定（4）的各种代谢物，它们是有效的α-2肾上腺素受体激动剂，在咪唑环远端的芳族甲基上经历快速的氧化代谢。在地托米定系列中，将由2-（（（3'，4'-二甲氧基苯基）甲氧基）甲基）-6-溴甲苯（13）制备的格利雅试剂添加到咪唑4（5）-甲醛（7）中2 -（（（（3'，4'-二甲氧基苯基）甲氧基）甲基）-6-（1'-羟基-1'-（5'-咪唑基）甲基）甲苯（14）。在随后的还原中，可以区分仲苄基羟基和被保护为3，4-二甲氧基苄基醚的伯苄基羟基。除去保护基，提供了3-（羟甲基）全胃苷（3-HD）（2）和氧化生成的3-羧基全胃苷（3-CD）（3）。然而，在美托咪定系列中，类似的2-（（（（3'，4'-二甲氧基苯基）甲氧基）甲基）-6-（1'-羟基-1'-甲基-1'-（5'-咪唑基）的氢解反应）甲基）甲苯（17）失效，需要另外的更长的脱水和还原途径来确保3-（羟