4-((2-(7-chloroquinolin-4-yl)hydrazono)methyl)benzene-1,3-diol | 380485-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-((2-(7-chloroquinolin-4-yl)hydrazono)methyl)benzene-1,3-diol
• 英文别名: 7-chloro-4-(2,4-dihydroxy-benzilidenehydrazo)quinoline；4-[[(7-Chloroquinolin-4-yl)hydrazinylidene]methyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 380485-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 313.743
• InChiKey: DDGSJRFLFFVFST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-((2-(7-chloroquinolin-4-yl)hydrazono)methyl)benzene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic Activity of Polysubstituted 7-chloro-4-quinolinylhydrazone Derivatives

  摘要：

  我们合成了一系列多取代的 7-氯-4-喹啉腙衍生物（3a-n），并评估了它们对四种癌细胞株的活性。其中，化合物 3a、3c、3h、3i、3j 和 3n 显示出良好的细胞毒性（IC50 范围为 0.7483 至 5.572 μg/mL）。总的来说，我们观察到苯环上甲氧基的存在对该系列化合物的抗癌活性起着重要作用，尤其是当甲氧基位于 3,4 （3h）或 3,4,5 （3j）位时。这些衍生物可被视为合理设计抗肿瘤药物新线索的一个重要发现。

  DOI：

  10.2174/157018012799129837

文献信息

• In vitro and in vivo antiplasmodial activity of novel quinoline derivative compounds by molecular hybridization
  作者：Juliane Aparecida Marinho、Daniel Silqueira Martins Guimarães、Nícolas Glanzmann、Giovana de Almeida Pimentel、Izabelle Karine da Costa Nunes、Henrique Marcelo Gualberto Pereira、Maribel Navarro、Fernando de Pilla Varotti、Adilson David da Silva、Clarice Abramo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113271

  日期：2021.4

  cytotoxicity and antiplasmodial activity were assayed in vitro and in vivo showing low cytotoxicity and selectiveness to the parasites. Candidates IQ5 and IQ6 showed important values of parasite growth inhibition in vivo on the 5th day after infection (IQ5 15 mg/kg = 72.64% and IQ6 15 mg/kg = 71.15% and 25 mg/kg = 93.7%). IQ6 also showed interaction with ferriprotoporphyrin IX similarly to CQ. The process

  在没有耐药菌株的地区，氯喹（CQ）已成为治疗疟疾的主要方法。分子杂交技术已被用作寻找新药的工具，并已在本研究中得以实施，以试图生产出能治疗CQ耐药菌株的疟疾感染的复合候选药物。从4-氨基喹啉环与（HQ）和亚胺（IQ）结合产生了两组分子。当进行计算机分析时，发现理化和药代动力学特性是有利的，并且在体外和体内对细胞毒性和抗血浆活性进行了测定，显示出低的细胞毒性和对寄生虫的选择性。考生IQ5和IQ6表明寄生虫生长抑制的重要值在体内感染（后第5天IQ5 15毫克/千克= 72.64％和IQ6 15毫克/千克= 71.15％和25毫克/公斤= 93.7％）。IQ6还显示了与CQ类似的与铁原卟啉IX的相互作用。进行缩合反应产生亚胺的方法是有前途的，并且能够产生具有抗血浆活性的分子。
• Synthesis and Evaluation of Anti-Tuberculosis and Anti-Cancer Activities of Hydrazones and N-Acylhydrazones by Using Sonochemistry, A New General Procedure
  作者：Ligia Souza da Silveira Pinto、Marcus V. N. de Souza、Carlos R. Kaiser

  DOI：10.2174/1570180814666161121120414

  日期：2017.6.6

  report a new general and efficient synthesis of these classes with different aromatic and heteroaromatic nucleus assisted by ultrasound and their respective anti-tuberculosis and anti-cancer activities. Method: Derivatives 7-chloroquinoline 10 and 12 were the most promising compounds against cancer and TB, respectively. Conclusion: Unfortunately all new hydrazones and N-acylhydrazones evaluated displayed

  背景：在继续进行声化学研究的过程中，由于和N-酰基hydr在药物开发中的重要性和应用，在这项工作中，我们报告了一种新的通用且有效的合成方法，这些方法通过超声和​​超声辅助，合成了具有不同芳族和杂芳族核的这些类别。它们各自的抗结核和抗癌活性。 方法：衍生物7-氯喹啉10和12分别是最有前途的抗癌和抗结核药物。 结论：不幸的是，所有评估的新new和N-酰基hydr均未显示出抗癌和抗结核活性。