(2R,3S,4S,5R,6S,10S,11R,12R,13R)-11-acetoxy-13-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-hydroxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-3,5-(isopropylidenedioxy)-8(E)-pentadecenoic acid | 131589-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S,10S,11R,12R,13R)-11-acetoxy-13-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-hydroxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-3,5-(isopropylidenedioxy)-8(E)-pentadecenoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(4S,5S,6R)-6-[(E,2S,6S,7R,8R,9R)-7-acetyloxy-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-4,6,8-trimethylundec-4-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoic acid
• CAS: 131589-32-7
• 化学式: C₃₂H₆₀O₈Si
• 分子量: 600.909
• InChiKey: PIDDYDVCTVDTKP-OBCGEZSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S,10S,11R,12R,13R)-11-acetoxy-13-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-hydroxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-3,5-(isopropylidenedioxy)-8(E)-pentadecenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S,8S,9S,10S,11R,12R,13R)-13-ethyl-6,9,11-trihydroxy-3,5-O-(isopropylidenedioxy)-2,4,6,8,10,12-hexamethyltredecanolide
  参考文献：
  名称：

  9-二氢赤藓内酯B衍生物和赤藓内酯B的全合成

  摘要：

  (-)-erythronolide B (5) 及其两种 9-二氢衍生物（52 和 54）来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 (20) 的收敛全合成（最长线性路线上的 22 步）作为手性的唯一来源被描述。A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or 41 by an appropriate choice of the conditions (Scheme V, table II). 由40和41制备seco酸47和49，根据改进的Yamaguchi程序将其顺利地大环内酯化为50和51。在大环立体控制下进行 50

  DOI：

  10.1021/ja00003a026
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxyheptanal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 水 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.78h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6S,10S,11R,12R,13R)-11-acetoxy-13-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-hydroxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-3,5-(isopropylidenedioxy)-8(E)-pentadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  9-二氢赤藓内酯B衍生物和赤藓内酯B的全合成

  摘要：

  (-)-erythronolide B (5) 及其两种 9-二氢衍生物（52 和 54）来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 (20) 的收敛全合成（最长线性路线上的 22 步）作为手性的唯一来源被描述。A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or 41 by an appropriate choice of the conditions (Scheme V, table II). 由40和41制备seco酸47和49，根据改进的Yamaguchi程序将其顺利地大环内酯化为50和51。在大环立体控制下进行 50

  DOI：

  10.1021/ja00003a026

文献信息

• MULZER, JOHANN;KIRSTEIN, HOLGER M.;BUSCHMANN, JURGEN;LEHMANN, CHRISTIAN;L+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 910-923
  作者：MULZER, JOHANN、KIRSTEIN, HOLGER M.、BUSCHMANN, JURGEN、LEHMANN, CHRISTIAN、L+

  DOI：——

  日期：——