(E)-3-Iodo-but-2-enoic acid (1R,2S)-4-acetoxymethyl-2-methyl-1-[(2R,3S)-3-((S)-1-methyl-butyl)-oxiranyl]-pent-4-enyl ester | 423158-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-Iodo-but-2-enoic acid (1R,2S)-4-acetoxymethyl-2-methyl-1-[(2R,3S)-3-((S)-1-methyl-butyl)-oxiranyl]-pent-4-enyl ester
• 英文别名: [(1R,2S)-4-(acetyloxymethyl)-2-methyl-1-[(2R,3S)-3-[(2S)-pentan-2-yl]oxiran-2-yl]pent-4-enyl] (E)-3-iodobut-2-enoate
• CAS: 423158-92-3
• 化学式: C₂₀H₃₁IO₅
• 分子量: 478.368
• InChiKey: MZLHDXPTCOGWCQ-BJVYRYJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-Iodo-but-2-enoic acid (1R,2S)-4-acetoxymethyl-2-methyl-1-[(2R,3S)-3-((S)-1-methyl-butyl)-oxiranyl]-pent-4-enyl ester 、 (1E,10E)-(3S,4S,6S,7S)-5,8-Dimethylene-1,11-bis-tributylstannanyl-3,4,6,7-tetrakis-triethylsilanyloxy-undeca-1,10-diene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三苯胂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3E,5E,9S,10S,12S,13S,14E,19S,20R)-9,10,12,13-tetrahydroxy-4,19-dimethyl-8,11,17-trimethylidene-20-[(2R,3S)-3-[(2S)-pentan-2-yl]oxiran-2-yl]-1-oxacycloicosa-3,5,14-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Presumed Amphidinolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020201)41:3<508::aid-anie508>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-2-Methyl-pentane-1-sulfonyl)-benzothiazole 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 (E)-3-Iodo-but-2-enoic acid (1R,2S)-4-acetoxymethyl-2-methyl-1-[(2R,3S)-3-((S)-1-methyl-butyl)-oxiranyl]-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Presumed Amphidinolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020201)41:3<508::aid-anie508>3.0.co;2-7