(2S,3R)-2-((Z)-Oct-2-enyl)-3-prop-2-ynyl-oxirane | 375391-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-2-((Z)-Oct-2-enyl)-3-prop-2-ynyl-oxirane
• 英文别名: (2S,3R)-2-[(Z)-oct-2-enyl]-3-prop-2-ynyloxirane
• CAS: 375391-68-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: VLJXJQWVBRJFFG-MPBQIQEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-((Z)-Oct-2-enyl)-3-prop-2-ynyl-oxirane 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium diazodicarboxylate 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl (Z)-8-[(2R,3S)-3-[(Z)-oct-2-enyl]oxiran-2-yl]oct-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of EET metabolites via Suzuki–Miyaura coupling

  摘要：

  Bioactive, chain-shortened EET metabolites, viz. 8,9-epoxytetradec-5(Z)-enoic acid and 9,10-epoxyoctadec-6(Z), 12(Z)-dienoic acid, were prepared via Suzuki-Miyaura cross-couplings of n-alkylboronic acids with chiral vinyl iodides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01535-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,5Z)-cis-2,3-epoxy-5-undecen-1-ol 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S,3R)-2-((Z)-Oct-2-enyl)-3-prop-2-ynyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of EET metabolites via Suzuki–Miyaura coupling

  摘要：

  Bioactive, chain-shortened EET metabolites, viz. 8,9-epoxytetradec-5(Z)-enoic acid and 9,10-epoxyoctadec-6(Z), 12(Z)-dienoic acid, were prepared via Suzuki-Miyaura cross-couplings of n-alkylboronic acids with chiral vinyl iodides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01535-0

文献信息

• Stereospecific synthesis of EET metabolites via Suzuki–Miyaura coupling
  作者：J.R Falck、P.Srinagesh Kumar、Y.Krishna Reddy、Gang Zou、Jorge H Capdevila

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01535-0

  日期：2001.10

  Bioactive, chain-shortened EET metabolites, viz. 8,9-epoxytetradec-5(Z)-enoic acid and 9,10-epoxyoctadec-6(Z), 12(Z)-dienoic acid, were prepared via Suzuki-Miyaura cross-couplings of n-alkylboronic acids with chiral vinyl iodides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.