N-tert-butoxycarbonyl-(2S,3R)-3-tert-butyldimethylsiloxyaspartic acid β-methyl ester | 144704-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-(2S,3R)-3-tert-butyldimethylsiloxyaspartic acid β-methyl ester
• 英文别名: (2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 144704-68-7
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₇Si
• 分子量: 377.51
• InChiKey: AEXZXXAZHAMCBX-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-(2S,3R)-3-tert-butyldimethylsiloxyaspartic acid β-methyl ester 在 锂硼氢 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butyldimethylsiloxy-4-hydroxy-D-lyxo-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of a γ-azetidinyl-β-hydroxy-α-amino acid derivative, a key intermediate for the synthesis of mugineic acid

  摘要：

  The gamma-azetidinyl-beta-hydroxy-alpha-amino acid derivative 2, a key intermediate for the total synthesis of mugineic acid (1), was stereoselectively prepared from readily available (2R,3R)-epoxysuccinic acid (3).

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86041-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxyaspartic acid β-methyl ester 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-(2S,3R)-3-tert-butyldimethylsiloxyaspartic acid β-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of a γ-azetidinyl-β-hydroxy-α-amino acid derivative, a key intermediate for the synthesis of mugineic acid

  摘要：

  The gamma-azetidinyl-beta-hydroxy-alpha-amino acid derivative 2, a key intermediate for the total synthesis of mugineic acid (1), was stereoselectively prepared from readily available (2R,3R)-epoxysuccinic acid (3).

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86041-3

文献信息

• A synthesis of a γ-azetidinyl-β-hydroxy-α-amino acid derivative, a key intermediate for the synthesis of mugineic acid
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86041-3

  日期：1992.8

  The gamma-azetidinyl-beta-hydroxy-alpha-amino acid derivative 2, a key intermediate for the total synthesis of mugineic acid (1), was stereoselectively prepared from readily available (2R,3R)-epoxysuccinic acid (3).