N-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butyldimethylsiloxy-4-hydroxy-D-lyxo-1,4-lactone | 144704-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butyldimethylsiloxy-4-hydroxy-D-lyxo-1,4-lactone
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 144704-70-1；144704-75-6
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₆Si
• 分子量: 347.484
• InChiKey: OOKKVSDZJYZHPN-YPBKCWQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butyldimethylsiloxy-4-hydroxy-D-lyxo-1,4-lactone 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 methyl N-<(2S,2'S,3'S)-3'-tert-butoxycarbonylamino-3'-methoxycarbonyl-2'-tert-butyldimethylsiloxypropyl>-2-azetidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of a γ-azetidinyl-β-hydroxy-α-amino acid derivative, a key intermediate for the synthesis of mugineic acid

  摘要：

  The gamma-azetidinyl-beta-hydroxy-alpha-amino acid derivative 2, a key intermediate for the total synthesis of mugineic acid (1), was stereoselectively prepared from readily available (2R,3R)-epoxysuccinic acid (3).

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86041-3
• 作为产物：
  描述：

  α-Methyl N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-erythro-β-hydroxyaspartate 在 咪唑 、 锂硼氢 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-3-tert-butyldimethylsiloxy-4-hydroxy-D-lyxo-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of a γ-azetidinyl-β-hydroxy-α-amino acid derivative, a key intermediate for the synthesis of mugineic acid

  摘要：

  The gamma-azetidinyl-beta-hydroxy-alpha-amino acid derivative 2, a key intermediate for the total synthesis of mugineic acid (1), was stereoselectively prepared from readily available (2R,3R)-epoxysuccinic acid (3).

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86041-3

文献信息

• A synthesis of a γ-azetidinyl-β-hydroxy-α-amino acid derivative, a key intermediate for the synthesis of mugineic acid
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86041-3

  日期：1992.8

  The gamma-azetidinyl-beta-hydroxy-alpha-amino acid derivative 2, a key intermediate for the total synthesis of mugineic acid (1), was stereoselectively prepared from readily available (2R,3R)-epoxysuccinic acid (3).