(2S,3R)-3-hydroxyaspartic acid β-methyl ester | 20790-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-hydroxyaspartic acid β-methyl ester
• 英文别名: β-methyl erythro-3-hydroxy-L-aspartate；erythro-β-HyAsp(OMe)-OH；erythro-β-Hydroxy-L-asparaginsaeure-β-methylester；(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 20790-73-2
• 化学式: C₅H₉NO₅
• 分子量: 163.13
• InChiKey: FWKTYHCQNOTZLV-STHAYSLISA-N

物化性质

• 熔点：
  229 °C (decomp)(Solv: water, 50% (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  407.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxyaspartic acid β-methyl ester 在 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 反应 15.0h， 以87%的产率得到erythro-3-hydroxy-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of carumonam (AMA-1080) and a related compound starting from (2R,3R)-epoxysuccinic acid.

  摘要：

  在对磺胺氟噻嗪进行化学改造的过程中，合成了几种4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸衍生物，旨在提高其抗菌活性。在这些化合物中，(3S, 4S)-3-[2-(2-氨噻唑-4-基)-(Z)-2-(1-羧基-1-甲基乙氧亚胺)乙酰氨基]-4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸(2)被发现对抗革兰氏阴性细菌具有强大的抗菌活性，结果与卡鲁莫南(1, AMA-1080; Ro 17-2301)相当。基于(2R, 3R)-环氧琥珀酸(5)这一易于获取的发酵产物，开发了高效的合成路径，以大规模制备1和2。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3798
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-(S)-amino-3-(R)-hydroxysuccinic acid 在 盐酸 作用下， 生成 (2S,3R)-3-hydroxyaspartic acid β-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钙依赖性脂肽抗生素 Cadaside B 的合成研究

  摘要：

  Cadaside B是一种新型的钙依赖性脂肽抗生素，具有多种稀有的非经典氨基酸，对多重耐药的革兰氏阳性病原体表现出强大的抗菌活性。对 cadaside B 的合成研究产生了一种化合物，该化合物具有所需的大环骨架连接性，但1 H NMR 光谱匹配不佳且缺乏生物活性。提出了对全合成的见解和挑战。

  DOI：

  10.1002/chem.202202554

文献信息

• Dehydrooligopeptides. X. Useful Synthetic Method for (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Isomers of Dehydroaspartic Acids, and Their<i>Δ</i>^1,2-Dehydrodipeptides by the Base-Catalyzed β-Elimination
  作者：Chung-gi Shin、Takumi Obara、Shigeru Morita、Yasuchika Yonezawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.3265

  日期：1988.9

  derivatives were successfully synthesized by both a base-catalyzed β-elimination of β-hydroxyaspartic acid esters (HyAsp) via their β-mesyloxy Asp derivatives and several modes of the cleavages of α-(N-Cbz)-aminomaleic acid anhydride. Moreover, for high-yield synthesis of Δ1,2-dehydrodipeptides (DHP) containing a ΔAsp residue, a similar β-elimination was applied to Δ1-DHP with a C-terminal HyAsp residue

  各种 N-苄氧羰基 (E)- 和 (Z)-脱氢天冬氨酸 (Cbz-ΔAsp) 衍生物均通过碱催化 β-消除 β-羟基天冬氨酸酯 (HyAsp) 的 β-甲磺酰氧基天冬氨酸 (Cbz-ΔAsp) 成功合成α-(N-Cbz)-氨基马来酸酐的衍生物和几种裂解方式。此外，为了高​​产合成含有 ΔAsp 残基的 Δ1,2-脱氢二肽 (DHP)，类似的 β-消除被应用于具有 C 端 HyAsp 残基的 Δ1-DHP。所有新的 ΔAsp 衍生物及其 Δ1,2-DHP 的构型主要是根据 1H NMR 光谱数据确定的。
• Synthetic Studies towards the Calcium‐Dependent Lipopeptide Antibiotic Cadaside B
  作者：Nadiia Kovalenko、Jonathan A. Swain、Georgina K. Howard、Yann O. Hermant、Alan J. Cameron、Louise A. Stubbing、Paul W. R. Harris、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/chem.202202554

  日期：2022.12.15

  Cadaside B is a novel calcium-dependent lipopeptide antibiotic, bearing multiple rare non-canonical amino acids and exhibiting potent antimicrobial activity towards multi-drug resistant Gram-positive pathogens. Synthetic studies towards cadaside B yielded a compound possessing the desired connectivity of macrocyclic scaffold, but poorly matching 1H NMR spectra and lack of bioactivity. Insights and

  Cadaside B是一种新型的钙依赖性脂肽抗生素，具有多种稀有的非经典氨基酸，对多重耐药的革兰氏阳性病原体表现出强大的抗菌活性。对 cadaside B 的合成研究产生了一种化合物，该化合物具有所需的大环骨架连接性，但1 H NMR 光谱匹配不佳且缺乏生物活性。提出了对全合成的见解和挑战。
• A synthesis of a γ-azetidinyl-β-hydroxy-α-amino acid derivative, a key intermediate for the synthesis of mugineic acid
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86041-3

  日期：1992.8

  The gamma-azetidinyl-beta-hydroxy-alpha-amino acid derivative 2, a key intermediate for the total synthesis of mugineic acid (1), was stereoselectively prepared from readily available (2R,3R)-epoxysuccinic acid (3).
• Synthesis of carumonam (AMA-1080) and a related compound starting from (2R,3R)-epoxysuccinic acid.
  作者：MICHIYUKI SENDAI、SHOHEI HASHIGUCHI、MITSUMI TOMIMOTO、SHOJI KISHIMOTO、TAISUKE MATSUO、MICHIHIKO OCHIAI

  DOI：10.1248/cpb.33.3798

  日期：——

  In the course of the chemical modification of sulfazecin, several 4-carbamoyl-2-azetidinone-1-sulfonic acid derivatives were synthesized with the aim of improving the antibacterial activity. Among those compounds, (3S, 4S)-3-[2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-(1-carboxy-1-methylethoxyimino) acetamido]-4-carbamoyl-2-azetidinone-1-sulfonic acid (2) was found to have potent antibacterial activity, comparable to that of carumonam (1, AMA-1080 ; Ro 17-2301), against gramnegative bacteria. Efficient synthetic pathways to prepare 1 and 2 in large quantities were developed based on (2R, 3R)-epoxysuccinic acid (5), an easily accessible fermentation product, as a starting chiral synthon.

  在对磺胺氟噻嗪进行化学改造的过程中，合成了几种4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸衍生物，旨在提高其抗菌活性。在这些化合物中，(3S, 4S)-3-[2-(2-氨噻唑-4-基)-(Z)-2-(1-羧基-1-甲基乙氧亚胺)乙酰氨基]-4-氨甲酰-2-氮杂环丁酮-1-磺酸(2)被发现对抗革兰氏阴性细菌具有强大的抗菌活性，结果与卡鲁莫南(1, AMA-1080; Ro 17-2301)相当。基于(2R, 3R)-环氧琥珀酸(5)这一易于获取的发酵产物，开发了高效的合成路径，以大规模制备1和2。
• Synthesis and antimicrobial studies of cadasides analogues via on-resin esterification
  作者：Xiangzhen Yan、Chengshuo He、Zhuang Li、Kang Jin

  DOI：10.1016/j.bmc.2024.117601

  日期：2024.2

  have been prepared via a combination of solid-phase peptide synthesis and solution-phase cyclization. Primary structure-activity relationship studies of cadasides have also been established and revealed the critical roles of unnatural amino acid residues, which will facilitate the further development of cadasides analogues with improved antimicrobial activities.

  通过固相肽合成和溶液相环化相结合，制备了一系列cadadides类似物。 cadadsides的一级构效关系研究也已建立，揭示了非天然氨基酸残基的关键作用，这将有助于进一步开发具有改善抗菌活性的cadadides类似物。