α-Methyl N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-erythro-β-hydroxyaspartate | 86767-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-Methyl N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-erythro-β-hydroxyaspartate
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-(2S,3R)-3-hydroxyaspartic acid β-methyl ester；(2S,3R)-3-hydroxy-4-methoxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 86767-41-1
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₇
• 分子量: 263.247
• InChiKey: BFMNTYWYCQALME-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Methyl N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-erythro-β-hydroxyaspartate 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3S,4S)-1-benzyloxy-3-(tert-butoxycarbonylamino)-4-methoxycarbonyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of protected 3-amino-4-(alkoxycarbonyl)-2-azetidinones from .beta.-hydroxyaspartic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00168a038
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-hydroxyaspartic acid β-methyl ester 、 2-(tert-butoxycarbonyloxyimino)-2-phenylacetonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到α-Methyl N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-erythro-β-hydroxyaspartate
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of a γ-azetidinyl-β-hydroxy-α-amino acid derivative, a key intermediate for the synthesis of mugineic acid

  摘要：

  The gamma-azetidinyl-beta-hydroxy-alpha-amino acid derivative 2, a key intermediate for the total synthesis of mugineic acid (1), was stereoselectively prepared from readily available (2R,3R)-epoxysuccinic acid (3).

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86041-3

文献信息

• A synthesis of a γ-azetidinyl-β-hydroxy-α-amino acid derivative, a key intermediate for the synthesis of mugineic acid
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86041-3

  日期：1992.8

  The gamma-azetidinyl-beta-hydroxy-alpha-amino acid derivative 2, a key intermediate for the total synthesis of mugineic acid (1), was stereoselectively prepared from readily available (2R,3R)-epoxysuccinic acid (3).
• Chiral synthesis of protected 3-amino-4-(alkoxycarbonyl)-2-azetidinones from .beta.-hydroxyaspartic acid
  作者：Philip G. Mattingly、Marvin J. Miller、Robin D. G. Cooper、B. W. Daughtery

  DOI：10.1021/jo00168a038

  日期：1983.10