(+/-)-9-benzoyl-4a-methyl-(4ar,9ac)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazole | 53155-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-9-benzoyl-4a-methyl-(4ar,9ac)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazole
• 英文别名: (+/-)-9-Benzoyl-4a-methyl-(4ar,9ac)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazol
• CAS: 53155-53-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: RQZYNKNUGRTURN-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-9-benzoyl-4a-methyl-(4ar,9ac)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazole 、 乙酸酐 在 碘苯二乙酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 以58.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 (+)-Fendleridine 衍生物的后期氧化进行 (+)-Haplocidine 和 (+)-Haplocine 的简明全合成

  摘要：

  我们报告了 (+)-haplocine 及其 N1-酰胺同源物 (+)-haplocine 的首次全合成。我们对这些生物碱的简明合成需要开发复杂的蜘蛛精生物碱衍生物的后期和高选择性 CH 氧化。二氢吲哚酰胺的多功能、酰胺导向的邻乙酰氧基化使我们能够实施统一的策略，通过氧化相应的五环 C19-亚胺离子，实现六环 C19-半胺醛醚结构的后期多样化。亲电酰胺活化容易获得的 C21-氧化内酰胺，然后跨环环化和原位捕获瞬时形成的 C19-iminium 离子，方便地提供了获得六环 C19-半胺醚生物碱 (+)-fendleridine, (+)-乙酰基阿比阿比啶和 (+)-丙酰基阿比阿联胺。非 β-支链伯醇 (E = 22) 的高效酶促拆分允许快速制备 C21 氧化前体的两种对映体形式，用于合成这些蜘蛛精生物碱。我们的合成策略提供了对六环 aspidosperma 衍生物的简洁访问，包括抗增殖生物碱

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07623
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4A-methyl-(4ar,9ac)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazole 生成 (+/-)-9-benzoyl-4a-methyl-(4ar,9ac)-1,2,3,4,4a,9a-hexahydro-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Booth et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2302,2308

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Directed Palladium-Catalyzed Acetoxylation of Indolines. Total Synthesis of <i>N</i>-Benzoylcylindrocarine
  作者：Kristen M. Flynn、Kolby L. White、Mohammad Movassaghi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02811

  日期：2022.3.4

  palladium-catalyzed C7-acetoxylation of indolines with a range of amide directing groups. While a variety of substituents are tolerated on the indoline-core and the N1-acyl group, the acetoxylation is most sensitive to the C2- and C6-indoline substituents. The practicality of this indoline C7-acetoxylation is demonstrated using a cinnamamide substrate on a mmol scale. Several N1-acyl groups, including those present in

  我们描述了具有一系列酰胺导向基团的二氢吲哚的钯催化 C7-乙酰氧基化。虽然在二氢吲哚核心和 N1-酰基上可以接受多种取代基，但乙酰氧基化对 C2- 和 C6- 二氢吲哚取代基最为敏感。这种二氢吲哚 C7-乙酰氧基化的实用性在 mmol 规模上使用肉桂酰胺底物得到证明。几个 N1-酰基，包括存在于天然生物碱中的那些，引导二氢吲哚底物的 C7-乙酰氧基化超过竞争性 C5-氧化。该化学的应用允许通过N-苯甲酰芬得啶的后期 C17-乙酰氧基化首次合成N-苯甲酰环二氢肉碱。