4-alloxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1174064-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-alloxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-6-(4-prop-2-enoxyphenoxy)oxane
• CAS: 1174064-94-8
• 化学式: C₄₃H₄₄O₇
• 分子量: 672.818
• InChiKey: VYIMDWFAIBCWJC-MHUNNFNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-alloxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到4-O-(3-hydroxypropyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Doxorubicin-Inclusion Abilities of .BETA.-Cyclodextrin Derivatives with a Hydroquinone .ALPHA.-Glycoside Residue Attached at the Primary Side

  摘要：

  本文描述了初级侧连接有对苯二酚 α-糖苷残基的 β-环糊精 (CyD) 衍生物的合成和阿霉素包合能力。具有α-D-糖苷键或2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-糖苷键的对苯二酚糖苷成为提供α--糖苷键的有用组分。 >D-葡萄糖-或 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖-β-CyD 缀合物。这些抗癌剂阿霉素的 β-CyD 衍生物的表面等离子共振分析表明，它们与固定化的阿霉素具有 105 m-1 量级的优异包合缔合。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.74
• 作为产物：
  描述：

  4-alloxyphenyl α-D-glucopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.75h， 以99%的产率得到4-alloxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Doxorubicin-Inclusion Abilities of .BETA.-Cyclodextrin Derivatives with a Hydroquinone .ALPHA.-Glycoside Residue Attached at the Primary Side

  摘要：

  本文描述了初级侧连接有对苯二酚 α-糖苷残基的 β-环糊精 (CyD) 衍生物的合成和阿霉素包合能力。具有α-D-糖苷键或2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-糖苷键的对苯二酚糖苷成为提供α--糖苷键的有用组分。 >D-葡萄糖-或 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖-β-CyD 缀合物。这些抗癌剂阿霉素的 β-CyD 衍生物的表面等离子共振分析表明，它们与固定化的阿霉素具有 105 m-1 量级的优异包合缔合。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.74

文献信息

• Syntheses and Doxorubicin-Inclusion Abilities of .BETA.-Cyclodextrin Derivatives with a Hydroquinone .ALPHA.-Glycoside Residue Attached at the Primary Side
  作者：Yoshiki Oda、Masumi Miura、Kenjiro Hattori、Takashi Yamanoi

  DOI：10.1248/cpb.57.74

  日期：——

  This paper describes syntheses and doxorubicin-inclusion abilities of β-cyclodextrin (CyD) derivatives with a hydroquinone α-glycoside residue attached at the primary side. The hydroquinone glycoside having an α-D-glucosidic or 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucosidic linkage became a useful component for providing an α-D-glucose- or 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucose–β-CyD conjugate. The surface plasmon resonance analyses of these β-CyD derivatives for the anticancer agent, doxorubicin, indicated that they had excellent inclusion associations on the order of 105 m−1 for the immobilized doxorubicin.

  本文描述了初级侧连接有对苯二酚 α-糖苷残基的 β-环糊精 (CyD) 衍生物的合成和阿霉素包合能力。具有α-D-糖苷键或2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-糖苷键的对苯二酚糖苷成为提供α--糖苷键的有用组分。 >D-葡萄糖-或 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖-β-CyD 缀合物。这些抗癌剂阿霉素的 β-CyD 衍生物的表面等离子共振分析表明，它们与固定化的阿霉素具有 105 m-1 量级的优异包合缔合。