4-alloxyphenyl α-D-glucopyranoside | 1174064-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-alloxyphenyl α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-prop-2-enoxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1174064-93-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₇
• 分子量: 312.32
• InChiKey: CIQPRVKLWKOHGH-QMIVOQANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-alloxyphenyl α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (((2R,3R,4S,5R,6R)-6-(4-(allyloxy)phenoxy)-3,4,5-tris(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  铁介导的氧化自由基-极性交叉使醌与 exo-Glycals 的形式糖基化

  摘要：

  描述了在氢化铁氢原子转移 (HAT) 条件下1,4-醌与exo -glycals 的分子间 C-O 偶联反应。该方法提供了一种直接和区域选择性的途径，以在呋喃糖和吡喃糖系列中以高达 >98:2 的非对映体比率获得与生物学相关的天然产物相关的各种酚类O-酮苷。没有观察到可能由 1,4-醌的自由基烷基化产生的相应C-糖基化产物的痕迹。机械实验的结果表明，关键的 C-O 键形成事件是通过氧化自由基 - 极性交叉过程进行的，该过程涉及 HAT 生成的糖基自由基和电子受体醌之间的单电子转移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01635
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 alpha-熊果苷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-alloxyphenyl α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  铁介导的氧化自由基-极性交叉使醌与 exo-Glycals 的形式糖基化

  摘要：

  描述了在氢化铁氢原子转移 (HAT) 条件下1,4-醌与exo -glycals 的分子间 C-O 偶联反应。该方法提供了一种直接和区域选择性的途径，以在呋喃糖和吡喃糖系列中以高达 >98:2 的非对映体比率获得与生物学相关的天然产物相关的各种酚类O-酮苷。没有观察到可能由 1,4-醌的自由基烷基化产生的相应C-糖基化产物的痕迹。机械实验的结果表明，关键的 C-O 键形成事件是通过氧化自由基 - 极性交叉过程进行的，该过程涉及 HAT 生成的糖基自由基和电子受体醌之间的单电子转移。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01635

文献信息

• Syntheses and Doxorubicin-Inclusion Abilities of .BETA.-Cyclodextrin Derivatives with a Hydroquinone .ALPHA.-Glycoside Residue Attached at the Primary Side
  作者：Yoshiki Oda、Masumi Miura、Kenjiro Hattori、Takashi Yamanoi

  DOI：10.1248/cpb.57.74

  日期：——

  This paper describes syntheses and doxorubicin-inclusion abilities of β-cyclodextrin (CyD) derivatives with a hydroquinone α-glycoside residue attached at the primary side. The hydroquinone glycoside having an α-D-glucosidic or 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucosidic linkage became a useful component for providing an α-D-glucose- or 2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucose–β-CyD conjugate. The surface plasmon resonance analyses of these β-CyD derivatives for the anticancer agent, doxorubicin, indicated that they had excellent inclusion associations on the order of 105 m−1 for the immobilized doxorubicin.

  本文描述了初级侧连接有对苯二酚 α-糖苷残基的 β-环糊精 (CyD) 衍生物的合成和阿霉素包合能力。具有α-D-糖苷键或2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-糖苷键的对苯二酚糖苷成为提供α--糖苷键的有用组分。 >D-葡萄糖-或 2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-葡萄糖-β-CyD 缀合物。这些抗癌剂阿霉素的 β-CyD 衍生物的表面等离子共振分析表明，它们与固定化的阿霉素具有 105 m-1 量级的优异包合缔合。
• Formal Glycosylation of Quinones with <i>exo</i>-Glycals Enabled by Iron-Mediated Oxidative Radical–Polar Crossover
  作者：Haijuan Liu、Adrien G. Laporte、Damien Tardieu、Damien Hazelard、Philippe Compain

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01635

  日期：2022.10.7

  exo-glycals under iron hydride hydrogen atom transfer (HAT) conditions is described. This method provides a direct and regioselective access to a wide range of phenolic O-ketosides related to biologically relevant natural products in diastereomeric ratios up to >98:2 in the furanose and pyranose series. No trace of the corresponding C-glycosylated products that might have resulted from the radical alkylation

  描述了在氢化铁氢原子转移 (HAT) 条件下1,4-醌与exo -glycals 的分子间 C-O 偶联反应。该方法提供了一种直接和区域选择性的途径，以在呋喃糖和吡喃糖系列中以高达 >98:2 的非对映体比率获得与生物学相关的天然产物相关的各种酚类O-酮苷。没有观察到可能由 1,4-醌的自由基烷基化产生的相应C-糖基化产物的痕迹。机械实验的结果表明，关键的 C-O 键形成事件是通过氧化自由基 - 极性交叉过程进行的，该过程涉及 HAT 生成的糖基自由基和电子受体醌之间的单电子转移。