(2S,3R,4S,5R,6S,10S,11R,12R,13R)-11-O-acetyl-13-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-3,5-O-isopropylidene-8(E)-pentadecene-1,3,5,6,11,13-hexol | 131589-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6S,10S,11R,12R,13R)-11-O-acetyl-13-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-3,5-O-isopropylidene-8(E)-pentadecene-1,3,5,6,11,13-hexol
• CAS: 131589-31-6
• 化学式: C₃₂H₆₂O₇Si
• 分子量: 586.926
• InChiKey: FEGBBHRHCYEVAR-PFWGGUPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6S,10S,11R,12R,13R)-11-O-acetyl-13-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-3,5-O-isopropylidene-8(E)-pentadecene-1,3,5,6,11,13-hexol 在 重铬酸吡啶 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S,10S,11R,12R,13R)-11-acetoxy-13-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-6-hydroxy-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-3,5-(isopropylidenedioxy)-8(E)-pentadecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  9-二氢赤藓内酯B衍生物和赤藓内酯B的全合成

  摘要：

  (-)-erythronolide B (5) 及其两种 9-二氢衍生物（52 和 54）来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 (20) 的收敛全合成（最长线性路线上的 22 步）作为手性的唯一来源被描述。A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or 41 by an appropriate choice of the conditions (Scheme V, table II). 由40和41制备seco酸47和49，根据改进的Yamaguchi程序将其顺利地大环内酯化为50和51。在大环立体控制下进行 50

  DOI：

  10.1021/ja00003a026
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethyl-3-phenylmethoxyheptanal 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.78h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6S,10S,11R,12R,13R)-11-O-acetyl-13-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,4,6,8,10,12-hexamethyl-3,5-O-isopropylidene-8(E)-pentadecene-1,3,5,6,11,13-hexol
  参考文献：
  名称：

  9-二氢赤藓内酯B衍生物和赤藓内酯B的全合成

  摘要：

  (-)-erythronolide B (5) 及其两种 9-二氢衍生物（52 和 54）来自 (R)-2,3-O-异亚丙基甘油醛 (20) 的收敛全合成（最长线性路线上的 22 步）作为手性的唯一来源被描述。A key step of the synthesis is the regio- and stereocontrolled coupling of the allyl sulfide anion 39 and ketone 26 which can be directed to either α-adduct 40 or 41 by an appropriate choice of the conditions (Scheme V, table II). 由40和41制备seco酸47和49，根据改进的Yamaguchi程序将其顺利地大环内酯化为50和51。在大环立体控制下进行 50

  DOI：

  10.1021/ja00003a026