1-Boc-3-苄基-4-哌啶酮 | 193274-82-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-Boc-3-苄基-4-哌啶酮
• 英文名称: tert-butyl 3-benzyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
• CAS: 193274-82-7
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: UXRKAOUQKRGROB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-3-苄基-4-哌啶酮 在 盐酸 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 N-[3-benzyl-1-[3-(4-pent-4-ynoylpiperazin-1-yl)benzoyl]piperidin-4-yl]-2-chloro-N-cyclopropylacetamide
  参考文献：
  名称：

  线粒体丙酮酸载体复合物的化学蛋白质组学探针。

  摘要：

  靶标参与分析对于建立小分子在生命系统中的作用机理至关重要。整体膜转运蛋白可以提供具有挑战性的蛋白质类别，以评估小分子对细胞的参与。介绍了共价修饰线粒体丙酮酸载体（MPC）MPC2亚基的半胱氨酸54（C54）的α-氯乙酰胺（αCA）化合物的化学蛋白质组学发现。此发现可用于创建炔烃修饰的αCA，YY4-yne，在点击化学启用的Western印迹或基于全局质谱的蛋白质组学实验中，用作MPC2的细胞参与探针。对YY4-yne的研究表明，UK-5099是MPC复合物的α-氰基肉桂酸酯抑制剂，在人细胞中以显着的选择性与MPC2结合。

  DOI：

  10.1002/anie.201914391
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮 在 正丁基锂 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 2,4,6-Triisopropylthiophenol 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 148.5h， 生成 1-Boc-3-苄基-4-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移实现环醇的催化扩环

  摘要：

  我们在这里报告了一种用于环状脂肪醇模块化扩环的催化方法。在这项工作中，烯丙醇底物的质子耦合电子转移活化提供烷氧基自由基中间体，该中间体经历随后的 CC 键断裂以提供烯酮和系链烷基自由基。该烷基与暴露的烯烃受体的重组又产生扩环的酮产物。这种 CC 键形成事件的区域选择性可以通过烯烃底物上的取代基可靠地控制，提供了一种以选择性方式将简单的 N 元环底物转化为 n+1 或 n+2 环加合物的方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03973

文献信息

• Treatment of insulin resistance with growth hormone secretagogues
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06448263B1

  公开（公告）日：2002-09-10

  This invention is directed to methods of treating insulin resistance in a mammal which comprise administering an effective amount of a compound of formula I, where the variables are defined in the specification, or the stereoisomeric mixtures, diastereomerically enriched, diastereomerically pure, enantiomerically enriched or enantiomerically pure isomers, or the pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof to said mammal. The compounds of formula I are growth hormone secretagogues and as such are useful for increasing the level of endogenous growth hormone. In another aspect this invention provides certain intermediates which are useful in the synthesis of the foregoing compounds and certain processes useful for the synthesis of said intermediates and the compounds of formula I. This invention is further directed to methods comprising administering to a human or other animal a combination of a functional somatostatin antagonist such as an alpha-2 adrenergic agonist and a compound of formula I.

  这项发明涉及治疗哺乳动物的胰岛素抵抗方法，包括向该哺乳动物施用化合物I的有效量，其中变量在规范中定义，或其立体异构混合物、对映异构体富集物、对映异构体纯物、对映体富集物或对映体纯异构体，或其药学上可接受的盐和前药。化合物I是生长激素分泌素，因此对于增加内源生长激素水平是有用的。在另一个方面，这项发明提供了一些在合成上述化合物中有用的中间体，以及对合成所述中间体和化合物I有用的某些过程。这项发明进一步涉及方法，包括向人类或其他动物施用功能性生长抑素拮抗剂，如α-2肾上腺素受体激动剂和化合物I的组合。
• [EN] FUSED RING AZADECALIN GLUCOCORTICOID RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RECEPTEURS GLUCOCORTICOIDES D'AZADECALINE A CYCLES ACCOLES
  申请人：CORCEPT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005087769A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The present invention provides a novel class of fused ring azadecalin compounds and methods of using the compounds as glucocorticoid receptor modulators.

  本发明提供了一种新型的融合环氮杂蒽类化合物，以及使用该化合物作为糖皮质激素受体调节剂的方法。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US06107306A1

  公开（公告）日：2000-08-22

  This invention is directed to compounds of the formula ##STR1## and the pharmaceutically-acceptable salts thereof, where the substituents are as defined in the Specification, which are growth hormone secretogogues and which increase the level of endogenous growth hormone. The compounds of this invention are useful for the treatment and prevention of osteoporosis, congestive heart failure, frailty associated with aging, obesity; accelerating bone fracture repair, attenuating protein catabolic response after a major operation, reducing cachexia and protein loss due to chronic illness, accelerating wound healing, or accelerating the recovery of burn patients or patients having undergone major surgery; improving muscle strength, mobility, maintanence of skin thickness, metabolic homeostasis or renal homeostasis. The compounds of the present invention are also useful in treating osteoporosis when used in combination with: a bisphosphonate compound such as alendronate; estrogen, premarin, and optionally progesterone; an estrogen agonist or antagonist; or calcitonin, and pharmaceutical compositions useful therefor. Further, the present invention is directed to pharmaceutical compositions useful for increasing the endogenous production or release of growth hormone in a human or other animal which comprises an effective amount of a compound of the present invention and a growth hormone secretagogue selected from GHRP-6, Hexarelin, GHRP-1, growth hormone releasing factor (GRF), IGF-1, IGF-2 or B-HT920. The invention is also directed to intermediates useful in the preparation of compounds of formula I.

  本发明涉及公式##STR1##的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所定义，它们是生长激素分泌素，可以增加内源性生长激素的水平。本发明的化合物对于骨质疏松症、充血性心力衰竭、与老龄化相关的虚弱、肥胖症；加速骨折修复、减轻重大手术后的蛋白质分解反应、减轻慢性疾病引起的消瘦和蛋白质流失、加速伤口愈合或加速烧伤患者或接受重大手术的患者的康复；改善肌肉力量、机动性、皮肤厚度、代谢稳态或肾脏稳态具有用途。本发明的化合物在与双磷酸盐类化合物（如阿伦膦酸盐）、雌激素、孕激素和选择性雌激素受体调节剂或拮抗剂、降钙素一起使用时，对于治疗骨质疏松症也具有用途，以及用于此用途的药物组合物。此外，本发明还涉及用于增加人类或其他动物内源性生长激素产生或释放的药物组合物，该组合物包括本发明的化合物的有效量和选择自GHRP-6、Hexarelin、GHRP-1、生长激素释放因子（GRF）、IGF-1、IGF-2或B-HT920的生长激素分泌素。本发明还涉及用于制备公式I化合物的中间体。
• [EN] GROWTH-HORMONE SECRETAGOGUES<br/>[FR] COMPOSES SECRETAGOGUES D'HORMONE DE CROISSANCE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1997024369A1

  公开（公告）日：1997-07-10

  (EN) This invention is directed to compounds of formula (I) and the pharmaceutically-acceptable salts thereof, where the substituents are as defined in the Specification, which are growth hormone secretagogues and which increase the level of endogenous growth hormone. The compounds of this invention are useful for the treatment and prevention of osteoporosis, congestive heart failure, frailty associated with aging, obesity; accelerating bone fracture repair, attenuating protein catabolic response after a major operation, reducing cachexia and protein loss due to chronic illness, accelerating wound healing, or accelerating the recovery of burn patients or patients having undergone major surgery; improving muscle strength, mobility, maintenance of skin thickness, metabolic homeostasis or renal homeostasis. The compounds of the present invention are also useful in treating osteoporosis when used in combination with: a bisphosphonate compound such as alendronate; estrogen, premarin, and optionally progesterone; an estrogen agonist or antagonist; or calcitonin, and pharmaceutical compositions useful therefor. Further, the present invention is directed to pharmaceutical compositions useful for increasing the endogenous production or release of growth hormone in a human or other animal which comprises an effective amount of a compound of the present invention and a growth hormone secretagogue selected from GHRP-6, Hexarelin, GHRP-1, growth hormone releasing factor (GRF), IGF-1, IGF-2 or B-HT920. The invention is also directed to intermediates useful in the preparation of compounds of formula (I).(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I), ainsi que leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique, dans laquelle les substituants sont tels qu'ils sont définis dans la description, qui sont des sécrétagogues de l'hormone de croissance et qui augmentent le niveau de l'hormone de croissance endogène. Ces composés sont utiles pour traiter et prévenir l'ostéoporose, l'insuffisance cardiaque congestive, la fragilité associée au vieillissement, l'obésité, pour accélérer la réparation des fractures osseuses, atténuer la réaction catabolique protéique après une opération lourde, limiter la cachexie et la perte protéique dues à une maladie chronique, accélérer la cicatrisation des lésions ou la covalescence de patients brûlés ou de patients ayant subi une intervention de chirurgie lourde, améliorer la résistance musculaire, la mobilité, le maintien de l'épaisseur de la peau, l'homéostasie métabolique ou l'homéostasie rénale. Ces composés sont également utiles pour traiter l'ostéoporose quand on les utilise en combinaison avec un composé bisphophate, tel qu'alendronate, des oestrogènes, prémarine et, éventuellement, progestérone, un agoniste ou un antagoniste d'oestrogène, ou calcitonine, ainsi qu'avec des compositions pharmaceutiques utiles à cet effet. L'invention concerne, de plus, des compositions pharmaceutiques utiles pour augmenter la production endogène ou la libération d'hormone de croissance chez l'homme ou chez l'animal, et comprenant une dose efficace d'un composé de l'invention et un sécrétagogue d'hormone de croissance sélectionné parmi GHRP-6, Hexareline, GHRP-1, le facteur de libération de l'hormone de croissance (GRF), IGF-1, IGF-2 ou B-HT920. L'invention concerne également des intermédiaires utiles pour préparer les composés représentés par la formule (I).

  本发明涉及公式（I）化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所定义，这些化合物是生长激素分泌素，可增加内源性生长激素的水平。本发明的化合物对于治疗和预防骨质疏松症、充血性心力衰竭、与衰老有关的虚弱、肥胖症；加速骨折修复、减轻重大手术后的蛋白质分解反应、减少慢性疾病引起的消瘦和蛋白质丢失、加速伤口愈合或加速烧伤患者或接受重大手术的患者的恢复；改善肌肉力量、运动能力、皮肤厚度的维护、代谢稳态或肾脏稳态。本发明的化合物在与：双磷酸盐化合物，如阿伦膦酸盐；雌激素，前马林，可选孕激素；雌激素激动剂或拮抗剂；或降钙素结合使用时，也可用于治疗骨质疏松症，以及用于此目的的药物组合物。此外，本发明还涉及在人类或其他动物中增加内源性生长激素产生或释放的药物组合物，该组合物包括本发明的化合物的有效量和从GHRP-6、Hexarelin、GHRP-1、生长激素释放因子（GRF）、IGF-1、IGF-2或B-HT920中选择的生长激素分泌素。本发明还涉及用于制备公式（I）化合物的中间体。
• Growth-hormone secretagogues
  申请人：——

  公开号：US20020049196A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  This invention is directed to compounds of the formula 1 and the pharmaceutically-acceptable salts thereof, where the substituents are as defined in the Specification, which are growth hormone secretogogues and which increase the level of endogenous growth hormone. The compounds of this invention are useful for the treatment and prevention of osteoporosis, congestive heart failure, frailty associated with aging, obesity; accelerating bone fracture repair, attenuating protein catabolic response after a major operation, reducing cachexia and protein loss due to chronic illness, accelerating wound healing, or accelerating the recovery of burn patients or patients having undergone major surgery; improving muscle strength, mobility, maintenance of skin thickness, metabolic homeostasis or renal homeostasis. The compounds of the present invention are also useful in treating osteoporosis when used in combination with: a bisphosphonate compound such as alendronate; estrogen, premarin, and optionally progesterone; an estrogen agonist or antagonist; or calcitonin, and pharmaceutical compositions useful therefor. Further, the present invention is directed to pharmaceutical compositions useful for increasing the endogenous production or release of growth hormone in a human or other animal which comprises an effective amount of a compound of the present invention and a growth hormone secretagogue selected from GHRP-6, Hexarelin, GHRP-1, growth hormone releasing factor (GRF), IGF-1, IGF-2 or B-HT920. The invention is also directed to intermediates useful in the preparation of compounds of formula I.

  本发明涉及公式1的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所定义，是生长激素分泌素，能够增加内源性生长激素的水平。本发明的化合物用于治疗和预防骨质疏松症、充血性心力衰竭、与衰老有关的虚弱、肥胖症；加速骨折修复、减轻重大手术后的蛋白质分解反应、减少慢性疾病引起的消瘦和蛋白质流失、加速伤口愈合或加速烧伤患者或接受重大手术的患者的恢复；改善肌肉力量、运动能力、皮肤厚度、代谢稳态或肾脏稳态。本发明的化合物在与双磷酸盐化合物（如阿仑膦酸盐）、雌激素、孕马血浆、以及可选的孕激素搭配使用时，也有用于治疗骨质疏松症的作用，或与降钙素一起使用，以及药学组合物的使用方法。此外，本发明还涉及用于增加人类或其他动物内源性生长激素产生或释放的药学组合物，该组合物包括本发明化合物的有效量和选择自GHRP-6、Hexarelin、GHRP-1、生长激素释放因子（GRF）、IGF-1、IGF-2或B-HT920的生长激素分泌素。本发明还涉及用于制备公式I化合物的中间体。