1-Boc-3-苯基吡咯烷 | 147410-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-Boc-3-苯基吡咯烷
• 英文名称: tert-butyl 3-phenylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: 1-Boc-3-Phenyl-pyrrolidine
• CAS: 147410-43-3
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: REGWJCQNMMXFBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Boc-3-苯基吡咯烷 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  WO2007/119463

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3-羟基吡咯烷 在 咪唑 、 (1R,2r)-n,n,nn-四甲基-1,2-环己二胺 、 碘 、 三苯基膦 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-Boc-3-苯基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  铁和钴催化的格氏试剂与氮杂环丁烷，吡咯烷和哌啶的酰化反应

  摘要：

  公开了碘-氮杂环丁烷，-吡咯烷，-哌啶和格氏试剂之间的铁和钴催化的交叉偶联。该反应是有效的，便宜的，化学选择性的，并且耐受多种（杂）芳基格氏试剂。

  DOI：

  10.1021/ol503043r

文献信息

• Orthoester in Cyclodehydration of Carbamate-Protected Amino Alcohols under Acidic Conditions
  作者：Heemin Park、Yongseok Kwon、Jae Shin、Woo-Jung Kim、Soonho Hwang、Seokwoo Lee、Sanghee Kim

  DOI：10.1055/s-0036-1588750

  日期：2017.6

  azaheterocycles from N-carbamate-protected amino alcohols is described. The reaction involves the activation of the hydroxyl group via the use of orthoesters. Despite the reduced nucleophilicity of carbamate nitrogen, this reaction system provides several types of pyrrolidines and piperidines in good to high yields. Using this protocol, prolinol derivatives can also be synthesized from carbamate-protected

  摘要 描述了由N-氨基甲酸酯保护的氨基醇形成氮杂杂环的第一个酸促进的反应系统。该反应涉及通过使用原酸酯来活化羟基。尽管氨基甲酸酯氮的亲核性降低，该反应系统仍以高产率至高产率提供了几种类型的吡咯烷和哌啶。使用该方案，还可以从氨基甲酸酯保护的氨基二醇以区域和立体选择性合成脯氨醇衍生物。 描述了由N-氨基甲酸酯保护的氨基醇形成氮杂杂环的第一个酸促进的反应系统。该反应涉及通过使用原酸酯来活化羟基。尽管氨基甲酸酯氮的亲核性降低，该反应系统仍以高产率至高产率提供了几种类型的吡咯烷和哌啶。使用该方案，还可以从氨基甲酸酯保护的氨基二醇以区域和立体选择性合成脯氨醇衍生物。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  申请人：Zimmermann Nicole

  公开号：US20100004300A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to heterocyclic derivatives useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作离子通道抑制剂的杂环衍生物。该发明还提供了包括本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• A New Synthesis of 3-Substituted Pyrrolidines Using Iron Catalysed Cross-coupling Reactions and Ring Closing Metathesis
  作者：Mikael Begtrup、Niels Østergaard、Brian Thoning Pedersen、Niels Skjærbæk、Per Vedsø

  DOI：10.1055/s-2002-34886

  日期：——

  A series of 3-substituted N-Boc protected pyrrolidines have been prepared via iron catalysed cross-coupling between Boc protected N-allyl-N-(2-bromoallyl)amine 3 and organomagnesium compounds followed by ring closing metathesis and subsequent hydrogenation of the formed pyrrolines.

  通过 Boc 保护的 N-烯丙基-N-（2-溴烯丙基）胺 3 和有机镁化合物之间的铁催化交叉偶联，随后进行闭环复分解和随后的氢化，制备了一系列 3-取代的 N-Boc 保护的吡咯烷吡咯啉。
• Cobalt-Catalyzed C(sp²)–C(sp³) Suzuki–Miyaura Cross Coupling
  作者：Jacob R. Ludwig、Eric M. Simmons、Steven R. Wisniewski、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02934

  日期：2021.2.5

  A cobalt-catalyzed method for the C(sp2)–C(sp3) Suzuki–Miyaura cross coupling of aryl boronic esters and alkyl bromides is described. Cobalt–ligand combinations were assayed with high-throughput experimentation, and cobalt(II) sources with trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine (DMCyDA, L1) produced optimal yield and selectivity. The scope of this transformation encompassed steric and electronic

  描述了用于芳基硼酸酯和烷基溴的 C(sp 2 )-C(sp 3 ) Suzuki-Miyaura 交叉偶联的钴催化方法。通过高通量实验对钴-配体组合进行了分析，含有反式-N , N ' -二甲基环己烷-1,2-二胺 (DMCyDA, L 1 ) 的钴 (II) 源产生了最佳产率和选择性。这种转变的范围包括芳基硼酸亲核试剂上的空间和电子多样性以及亲电试剂上各种水平的支化和合成有价值的功能。自由基陷阱实验支持催化过程中亲电衍生自由基的形成。
• Effects of remote N-(tert-butoxycarbonyl) groups on heteroatom directed lithiation at benzylic positions
  作者：Robin D. Clark、Jahangir

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90188-7

  日期：1993.2

  Lithiation of N-BOC-2-methylphenethylamine (6) occurs exclusively at the methyl group whereas lithiation of the phenylpropyl congener (11) is less regioselective. N-BOC-phenylpropylamine (17) is efficiently lithiated at the benzylic position while N-BOC-2-methylphenylbutylamine (23) undergoes lithiation of the methyl group but with low conversion. The results are discussed from the general perspective

  N -BOC -2-甲基苯乙胺（6）的锂化仅发生在甲基上，而苯丙基同类物（11）的锂化具有较低的区域选择性。N -BOC-苯基丙胺（17）在苄基位置上被有效地锂化，而N -BOC-2-甲基苯基丁胺（23）经历甲基的锂化但转化率低。从杂原子定向金属化的一般角度讨论了结果。几种硫代衍生物可以转化为杂环，例如四氢-3-苯并ze庚因-2-酮（10），六氢-3-苯并偶氮星-2-酮（16）和3-苯基吡咯烷酮（19-22）。