1.4.7.7-Tetrachlor-norbornan | 18214-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1.4.7.7-Tetrachlor-norbornan
• 英文别名: 1,4,7,7-tetrachlorobicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 18214-92-1
• 化学式: C₇H₈Cl₄
• 分子量: 233.953
• InChiKey: JDFMVJKUSUTYLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1.4.7.7-Tetrachlor-norbornan 在 diphenyltin 作用下， 生成 1,4-二氯-双环[2.2.1]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic reduction of 1,4-dihalonorbornanes at mercury electrodes in dimethylformamide. Evidence for [2.2.1]propellane as an intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00532a024
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,7,7-Hexachlor-bicyclo<2.2.1>hepten-(2) 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 生成 1.4.7.7-Tetrachlor-norbornan
  参考文献：
  名称：

  一些多氯降冰片烯2-烯的氢解反应及1,4-二氯降冰片烯2-烯的合成

  摘要：

  在氢氧化钾存在下，在阮内镍上对1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2-烯进行氢解，通过中间体1,2,3,4,7生成1,4,7-三氯降冰片烷-顺式-五氯降冰片-2-烯。当使用10％钯-木炭作为催化剂时，除非存在5-内-氯取代基，否则C-7氯原子是惰性的，例如1,2,3,4,5-内，7,7-七氯降冰片烯中2-烯。四氯环戊二烯与反式-1，2-二氯乙烯和氯乙烯反应产生的狄尔斯-阿尔德加合物发生氢解反应，从而除去了其氯取代的双键。通过从1,2-外，3-内消去氯来合成1,4-二氯降冰片-2-烯镁和碘处理后，通过碱催化从1,2-外生的，4-三氯降冰片烷中除去氯化氢，得到1,4-四氯降冰片烷。

  DOI：

  10.1039/j39680000700

文献信息

• Free-radical reactions of halogenated bridged polycyclic compounds. Part IX. The addition of methanethiol and bromotrichloromethane to 1,4,7,7-tetrachloronorborn-2-ene, and of bromotrichloromethane to some chlorine-substituted norbornadienes
  作者：D. I. Davies、P. J. Rowley

  DOI：10.1039/j39690000424

  日期：——

  7-hexachloronorborna-2,5-diene and 1,4,7,7-tetrachloro-2,3-bismethylthionorborna-2,5-diene. These results are interpreted as demonstrating that in the addition of free radical reagents to chlorine-substituted norbornadienes and norbornenes, the direction of radical attack, and hence the product structures, are controlled primarily by electronic rather than steric factors. The synthesis of 1,4,7,7-tetrachloronorborn-2-ene

  将甲硫醇加到1,4,7,7-四氯降冰片-2-烯中得到1,4,7,7-四氯降冰片-2-内基甲基硫化物，它是由甲硫基自由基的内攻击形成的。溴代三氯甲烷的加入产生了由三氯甲基自由基的exo攻击而得到的3-内-溴-1,4,7,7-四氯-2-外-三氯甲基降冰片烷。源自同类产品外型由三氯甲基自由基攻击形成在除了三氯甲烷对1,2,3,4,7-反-pentachloronorborna-2,5-diene和1,2,3,4-tetrachloronorborana-2,5-diene，也很可能是1,2,3,4,7,7-hexachloronorborna-2,5 -二烯和1,4,7,7-四氯-2,3-双甲基硫代降冰片-2,5-二烯。这些结果被解释为表明，在向氯取代的降冰片二烯和降冰片烯中添加自由基试剂时，自由基进攻的方向以及因此的产品结构主要受电子而非空间因素控制。据报道，通过1,4,7,7-四氯-2,3-双甲基硫代降冰片烯2
• Hydrogenolysis reactions of some polychlorinated norborn-2-enes, and the synthesis of 1,4-dichloronorborn-2-ene
  作者：C. K. Alden、D. I. Davies

  DOI：10.1039/j39680000700

  日期：——

  Hydrogenolysis of the Diels–Alder adducts from the reactions of tetrachlorocyclopentadiene with trans-1,2-dichloroethylene and vinyl chloride results in removal of their chlorine-substituted double bonds. 1,4-Dichloronorborn-2-ene was synthesised by the elimination of chlorine from 1,2-exo,3-endo,4-tetrachloronorbornane when treated with magnesium and iodine, and by base-catalysed elimination of hydrogen chloride

  在氢氧化钾存在下，在阮内镍上对1,2,3,4,7,7-六氯降冰片-2-烯进行氢解，通过中间体1,2,3,4,7生成1,4,7-三氯降冰片烷-顺式-五氯降冰片-2-烯。当使用10％钯-木炭作为催化剂时，除非存在5-内-氯取代基，否则C-7氯原子是惰性的，例如1,2,3,4,5-内，7,7-七氯降冰片烯中2-烯。四氯环戊二烯与反式-1，2-二氯乙烯和氯乙烯反应产生的狄尔斯-阿尔德加合物发生氢解反应，从而除去了其氯取代的双键。通过从1,2-外，3-内消去氯来合成1,4-二氯降冰片-2-烯镁和碘处理后，通过碱催化从1,2-外生的，4-三氯降冰片烷中除去氯化氢，得到1,4-四氯降冰片烷。
• Electrolytic reduction of 1,4-dihalonorbornanes at mercury electrodes in dimethylformamide. Evidence for [2.2.1]propellane as an intermediate
  作者：William F. Carroll、Dennis G. Peters

  DOI：10.1021/ja00532a024

  日期：1980.6