2-苯基哌啶1-氧化物 | 3475-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基哌啶1-氧化物
• 英文名称: 4-methyl-2-phenylquinoline N-oxide
• 英文别名: 4-Methyl-1-oxido-2-phenylquinolin-1-ium
• CAS: 3475-16-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: UFEDBEUVCGPIJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基哌啶1-氧化物 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-Phenyl-5-methyl-benz(1,3)-oxazepin
  参考文献：
  名称：

  Buchardt,O. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1967, vol. 21, p. 1841 - 1854

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基-喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-苯基哌啶1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）通过同时的C–C和C–O键的形成催化喹啉的C（8）–H官能化：具有抗血浆电位的喹啉衍生物的直接合成

  摘要：

  在这里，已经开发了一种通过Rh（III）催化2-取代的喹啉的C（8）-H活化合成3-羟基喹啉-8-丙酸酯的简便有效的方法。反应通过C（8）-H活化，丙烯酸酯官能化进行，然后氧原子从喹啉N-氧化物分子内迁移到丙烯酸酯部分。用这种方法，N氧化物起着无痕导向基团的双重作用，同时也是羟基化的氧原子来源。这种催化方法涉及同时形成新的C–C和C–O键，并且仅适用于C2取代的喹啉。具有催化活性的五元罗丹环已被表征，因此揭示了催化循环中的关键中间体。在针对Falcipan-2的计算机对接研究中，发现3a，3b，3g和3m的得分更高。体外针对CQ敏感pf 3D7和CQ耐药pf INDO菌株的所选化合物的体外评估提供了3d（IC 50 13.3μM）和3g（IC 50 9.5μM）在体外培养中对恶性疟原虫有良好的前景。根据体外抗血浆活性[IC 50 9.5μM（Pf 3D7）和11.9μM（Pf INDO），耐药指数1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02042

文献信息

• KMnO 4 -mediated direct selective radical cross-coupling: An effective strategy for C2 arylation of quinoline N -oxide with arylboronic acids
  作者：Jin-Wei Yuan、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.01.016

  日期：2017.5

  arylboronic acids is achieved using KMnO4 as the sole and efficient oxidative system. This method provides an efficient protocol to construct regioselectively 2-arylquinoline N-oxides via radical cross-coupling reaction in moderated to good yields under mild conditions.

  摘要以KMnO4为唯一有效的氧化体系，实现了芳基硼酸对喹啉N-氧化物的直接CH官能化。该方法提供了一种有效的方案，可以在温和的条件下，通过自由基交叉偶联反应，以中等至良好的收率构建区域选择性的2-芳基喹啉N-氧化物。
• Metal-Free Synthesis of 2-Substituted 3-(2-Hydroxyaryl)quinolines and 4-(2-Hydroxyaryl)acridines via Benzyne Chemistry
  作者：Ankit Kumar Dhiman、Rakesh Kumar、Rakesh Kumar、Upendra Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02149

  日期：2017.12.1

  metal-free approach for the synthesis of 3-aryl-2-substituted quinolines and 4-arylacridines has been developed via the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of arynes with N-oxides. Reactions of various 2-substitued quinoline N-oxides with ortho-(trimethylsilyl)aryltriflates in the presence of KF gave 3-(2-hydroxyaryl)quinoline derivatives in good yields. Acridine N-oxides also reacted with arynes to

  通过芳烃与N-氧化物的1，3-偶极环加成反应，已经开发出一种无金属的方法来合成3-芳基-2-取代的喹啉和4-芳基吡啶。在KF存在下，各种2-取代的喹啉N-氧化物与邻-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸的反应以良好的产率得到了3-（2-羟基芳基）喹啉衍生物。cr啶N-氧化物也与芳烃反应生成4-（2-羟基芳基）ac啶，尽管产率中等。
• Visible-Light-Promoted C2 Selective Arylation of Quinoline and Pyridine <i>N</i>-Oxides with Diaryliodonium Tetrafluoroborate
  作者：Dazhi Li、Ce Liang、Zaixing Jiang、Junzheng Zhang、Wang-Tao Zhuo、Fan-Yue Zou、Wan-Peng Wang、Guo-Lin Gao、Jinzhu Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02933

  日期：2020.2.21

  visible-light-promoted C2 selective arylation of quinoline and pyridine N-oxides, with diaryliodonium tetrafluoroborate as an arylation reagent, using eosin Y as a photocatalyst for the construction of N-heterobiaryls was presented. This methodology provided an efficient way for the synthesis of 2-aryl-substituted quinoline and pyridine N-oxides. This strategy has the following advantages: specific regioselectivity

  提出了使用曙红Y作为光催化剂构建N-杂二芳基的可见光促进的喹啉和吡啶N-氧化物的C2选择性芳基化反应，并以四氟硼酸二芳基碘铵为芳基化试剂。该方法学提供了合成2-芳基取代的喹啉和吡啶N-氧化物的有效方法。该策略具有以下优点：特定区域选择性，简单的操作，良好的官能团耐受性以及在温和条件下的高到中等产量。
• Copper-Catalyzed Regioselective Arylation or Alkenylation of Quinoline N-Oxides with Organoboronates
  作者：Yaru Niu、He Zhang、Zhongxian Li、Xin Xie、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02583

  日期：2024.8.16

  A copper-catalyzed arylation or alkenylation of quinoline N-oxides with aryl- or alkenylboronates, respectively, has been developed, which provides an efficient route for C2-substituted oxygenated quinolines under mild reaction conditions. The reaction shows a broad substrate scope for both quinoline N-oxides and aryl/alkenylboronates, mild reaction conditions, and high reaction efficiency. The formation

  开发了铜催化的喹啉N-氧化物分别与芳基硼酸酯或烯基硼酸酯的芳基化或烯基化反应，为在温和反应条件下制备C2取代的含氧喹啉提供了有效的途径。该反应对喹啉N-氧化物和芳基/烯基硼酸酯具有广泛的底物范围，反应条件温和，反应效率高。芳基铜或烯基铜物质作为关键中间体的形成被认为参与了该反应。
• Tagawa, Yoshinobu; Nomura, Manami; Yamashita, Hiroyuki, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 10, p. 2385 - 2397
  作者：Tagawa, Yoshinobu、Nomura, Manami、Yamashita, Hiroyuki、Goto, Yoshinobu、Hamana, Masatomo

  DOI：——

  日期：——