1-phenyl-1-(quinolin-2-yl)ethan-1-ol | 108981-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-1-(quinolin-2-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 1-[2]quinolyl-1-phenyl-ethanol；1-[2]Chinolyl-1-phenyl-aethanol；1-Phenyl-1-(2-quinolinyl)ethanol；1-phenyl-1-quinolin-2-ylethanol
• CAS: 108981-31-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: FKHUOZOQHSLAFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1-(quinolin-2-yl)ethan-1-ol 在 C₄₈H₄₈N₈P⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-2-(2-(di-m-tolylphosphoryl)-1-phenylethyl)quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性质子化：手性双（胍基）亚氨基膦基膦有机超碱催化1,1-乙烯基氮杂杂环N-氧化物的氢膦酰化

  摘要：

  通过2-乙烯基氮杂杂环N对二芳基膦氧化物的氢膦化作用进行对映选择性质子化使用手性双（胍基）亚氨基膦烷作为高级有机超碱催化剂证明了氧化衍生物。通过一些对照实验证实，在大多数情况下，手性双（胍基）亚氨基膦烷的手性弱共轭酸代替非手性二芳基膦氧化物直接充当质子源，以高度对映选择性的方式提供相应的产物。高阶有机超强碱生成的弱共轭酸产生的对映选择性质子化将拓宽对映选择性反应系统的范围，因为它利用了一系列酸性较低的亲核试剂。通过还原氧化膦和氮，一系列用于手性金属配合物的手性P，N-配体的有价值的合成突出了这种方法。-相应产品的氧化单位，不损失对映体纯度。

  DOI：

  10.1002/anie.202012492
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-phenylethoxy)quinoline 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到1-phenyl-1-(quinolin-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [1,2]-Wittig Rearrangement of Aromatic Heterocycles

  摘要：

  Anionic rearrangement of diverse heteroaryl ethers is reported. In many cases, directed metallation followed by formal [1,2]-Wittig rearrangement provides heteroaryl carbinols in good yield.

  DOI：

  10.3987/com-12-12492

文献信息

• BENZIMIDAZOLONE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20160031868A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  This application relates to chemical compounds which may act as inhibitors of, or which may otherwise modulate the activity of, a bromodomain-containing protein, including bromodomain-containing protein 4 (BRD4), and to compositions and formulations containing such compounds, and methods of using and making such compounds. Compounds include compounds of Formula (I) wherein R 1a , R 1b , R 2a , R 2b , R 3 , and X are described herein.

  本申请涉及化合物，这些化合物可以作为溴结构域蛋白质（包括溴结构域蛋白质4（BRD4））的抑制剂或以其他方式调节其活性，并涉及含有这些化合物的组合物和配方以及使用和制备这些化合物的方法。这些化合物包括式（I）中描述的化合物，其中R1a、R1b、R2a、R2b、R3和X如本文所述。
• Unconventional Reactivity of a Grubbs Catalyst: Hydroalkylation Overriding Metathesis
  作者：Amit Singh Adhikari、Nilanjana Majumdar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03456

  日期：2023.12.8

  Unprecedented reactivity of a Grubbs catalyst has been disclosed in a reaction between vinyl azaarenes and alkenylnitriles under standard metathesis conditions. No metathesis was observed; only hydroalkylation products were obtained in high yields. The practical utility of this method has been demonstrated by the application of the products in useful transformations, e.g., the formation of cyclic iminoesters

  在标准复分解条件下，乙烯基氮杂芳烃和烯基腈之间的反应中揭示了格鲁布斯催化剂前所未有的反应活性。没有观察到复分解作用；仅以高收率获得加氢烷基化产物。该方法的实用性已通过产品在有用转化中的应用得到证明，例如环状亚氨基酯和极具挑战性的中等碳环的形成。
• 542. Synthesis of 2-pyridyl-, 2-quinolyl-, and 1-isoquinolyl-carbinols
  作者：B. R. Brown

  DOI：10.1039/jr9490002577

  日期：——
• The Rearrangement and Condensation of Reissert Compounds with Grignard Reagents¹
  作者：Alfred P. Wolf、William E. McEwen、R. H. Glazier

  DOI：10.1021/ja01585a043

  日期：1956.2
• 362. Experiments on the mechanism of decarboxylation. Part I. Decomposition of quinaldinic and isoquinaldinic acids in the presence of compounds containing carbonyl groups
  作者：P. Dyson、D. Ll. Hammick

  DOI：10.1039/jr9370001724

  日期：——