4-phenyl-4-(prop-2-ynylamino)but-3-en-2-one | 66940-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-4-(prop-2-ynylamino)but-3-en-2-one
• CAS: 66940-00-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: FXXMEWFEVCMCAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenyl-4-(prop-2-ynylamino)but-3-en-2-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-acetyl-4-methyl-2-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基羟基酸电化学脱羧的亚胺基：吲哚稠合多环化合物的构建

  摘要：

  亚胺基是反应性中间体，可用于构建各种有价值的杂环。在此，通过使用n Bu 4 NBr 作为介体，在无外源氧化剂和无金属条件下完成了用于产生亚胺基自由基的 α-亚氨基-羟基酸的电化学脱羧。所得亚胺基自由基与相邻的（杂）芳烃顺利进行分子内环化，得到一系列吲哚稠合的多环化合物。

  DOI：

  10.1039/d1cc03891e
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 4-phenyl-4-(prop-2-ynylamino)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-Propargylic β-Enaminones: Common Intermediates for the Synthesis of Polysubstituted Pyrroles and Pyridines

  摘要：

  N-Propargylic beta-enaminones have been used as common intermediates for the synthesis of polysubstituted pyrroles and pyridines. Best results have been obtained using DMSO as solvent. In the presence of CS(2)CO(3) N-propargylic beta-enaminones are cyclized to pyrroles in good to high yields, whereas omitting bases and using CuBr leads to the selective formation of pyridines.

  DOI：

  10.1021/ol800518j

文献信息

• Facile synthesis of heavily-substituted alkynylpyridines via a Sonogashira approach
  作者：Yilmaz Kelgokmen、Metin Zora

  DOI：10.1039/c5ra21701f

  日期：——

  A robust synthesis of highly-substituted alkynylpyridines via a Sonogashira approach is described, providing a library of functionalized pyridines for biological studies.

  通过Sonogashira方法合成高度取代的炔基吡啶，提供了一系列功能化吡啶用于生物研究。