methyl (S)-2''-(1-amino-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentyl)-[2,4':2',4''-teroxazole]-4-carboxylate | 956112-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (S)-2''-(1-amino-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentyl)-[2,4':2',4''-teroxazole]-4-carboxylate
• CAS: 956112-03-1
• 化学式: C₂₁H₂₇N₅O₇
• 分子量: 461.475
• InChiKey: XJDVCDFQHTUQEW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  168.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2''-(1-amino-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentyl)-[2,4':2',4''-teroxazole]-4-carboxylate 在 吗啉 、 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺-d7 、 水 为溶剂， 反应 25.34h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有三个侧链的大环六恶唑的合成及其端粒G-四链体稳定能力。

  摘要：

  G-四链体（G4s）是在富含鸟嘌呤的DNA区域中形成的结构，涉及多种重要的生物学功能，因此需要“序列依赖性”选择性G4稳定剂作为研究和调节这些功能的工具职能。在这里，我们描述了带有三个侧链的一系列新的大环六恶唑型G4配体（6OTD）的合成。这些配体之一5b由于其哌嗪烷基烷基侧链与端粒G4的凹槽相互作用，因此优先于端粒G4稳定c-kit和K-ras的G4形成DNA序列。

  DOI：

  10.3390/molecules24020263
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[2-[2-[(1S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazol-4-yl]-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 1,4-环己二烯 、 Pearlman's catalist 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 methyl (S)-2''-(1-amino-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentyl)-[2,4':2',4''-teroxazole]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  大环六恶唑：氨基烷基取代基对RNA和DNA G四联体稳定和细胞毒性的影响

  摘要：

  合成了一系列含有一个或两个氨基烷基取代基的24元大环六恶唑，并对其细胞毒性以及选择性稳定G-四链体DNA和RNA的能力进行了评估。最细胞毒性类似物4a中，以IC 50个使用KB3-1和RPMI 8402个细胞的25个值和130纳米，是与从乳腺癌细胞系MDA-MB-435人肿瘤异种移植物的无胸腺裸小鼠有效体内。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.086

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：Lavoie Edmond J.

  公开号：US20090156627A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention provides compounds of formula I: wherein A, B, D, E, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, and ----- have any values defined herein, as well as salts thereof. The compounds have activity as G-quadruplex DNA stabilizers and as anti-proliferative agents.

  该发明提供了公式I的化合物：其中A、B、D、E、R1、R2、R3、R4、R5、X和-----具有本文中定义的任何值，以及其盐。这些化合物具有作为G-四链体DNA稳定剂和抗增殖剂的活性。
• Vinylnaphthalene-bearing hexaoxazole as a fluorescence turn-on type G-quadruplex ligand
  作者：Yue Ma、Yuki Wakabayashi、Naruyuki Watatani、Ryota Saito、Takatsugu Hirokawa、Masayuki Tera、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1039/d1ob01500a

  日期：——

  Cyclic hexaoxazoles bearing vinyl naphthalene moiety is developed as a fluoresence turn-on ligand selectively against G-quadruplex.

  开发了含有乙烯基萘基团的环状六氧杂唑，作为一种荧光开启配体，选择性地针对G四链体。
• グアニン四重鎖結合性リガンド
  申请人：国立大学法人東京農工大学

  公开号：JP2020176108A

  公开（公告）日：2020-10-29

  【課題】一本鎖配列との平衡状態にあり、複製や転写などの生体イベントのタイミングで動的に形成されると考えられており生物学的プロセスにおいて重要な役割を担うグアニン四重鎖形成ＤＮＡ配列と相互作用した時のみ蛍光を発する蛍光リガンドの提供。【解決手段】下記構造式で示される化合物を代表的な例とする、化合物又はその塩からなるグアニン四重鎖結合性リガンド及びこれを用いたグアニン四重鎖形成ＤＮＡ配列の検出方法を提供する。【選択図】なし

  【问题】提供一种荧光配体，仅在与形成四联簇鸟嘌呤DNA序列相互作用时发出荧光，该DNA序列处于锁定状态并在生物事件（如复制或转录）的时间动态形成，并在生物学过程中起重要作用。 【解决方案】提供一种由以下结构式表示的化合物作为代表性示例的鸟嘌呤四联簇结合配体或其盐，并提供其用于检测鸟嘌呤四联簇形成DNA序列的方法。 【选择图】无
• Macrocyclic Hexaoxazoles as Sequence- and Mode-Selective G-Quadruplex Binders
  作者：Masayuki Tera、Hiromichi Ishizuka、Motoki Takagi、Masami Suganuma、Kazuo Shin-ya、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/anie.200801235

  日期：2008.7.14
• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2007127173A4

  公开（公告）日：2009-02-05