methyl (R)-2-phenyl-2-({(2S,4S)-4-[(tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)methyl]-6-(thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl}oxy)acetate | 912344-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (R)-2-phenyl-2-({(2S,4S)-4-[(tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)methyl]-6-(thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl}oxy)acetate
• CAS: 912344-38-8
• 化学式: C₅₂H₅₃NO₉S
• 分子量: 868.06
• InChiKey: CLFQYBYIHBVEAH-NRXNTUAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.91
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  103.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-phenyl-2-({(2S,4S)-4-[(tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)methyl]-6-(thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl}oxy)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.1 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of 2,3-Dideoxy-3-C-[(α-D-galactopyranosyl)methyl]-D-arabino-hexopyranose and 2,3-Dideoxy-3-C-[(α-D-galactopyranosyl)methyl]-L-arabino-hexopyranose

  摘要：

  通过手性选择性环加成反应，使用手性乙烯醚（R）-4或（S）-4与（E）-4-（四-O-苄基-α-D-半乳糖苷基）-1-（噻唑-2-基）丁-2-烯-1-酮（1）反应，得到了对映异构的取代2H-二氢吡喃衍生物2b和3b。酯基还原，噻唑环转化为醛基，并与过量硼烷反应，得到最终的C-(1→3)-二糖结构。所得到的C-(1→3)-二糖结构，包含一个L-或D-去氧-阿拉伯-六元糖苷基在还原端，被表征为过乙酰化的甲基糖苷9a、9b和12a、12b。

  DOI：

  10.1135/cccc20080690
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-D-葡萄糖五乙酸酯 在 Eu(fod)3 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 251.0h， 生成 methyl (R)-2-phenyl-2-({(2S,4S)-4-[(tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)methyl]-6-(thiazol-2-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl}oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Preparation of Precursors of α-C-(1→3)-Disaccharides

  摘要：

  糖基取代的1-(噻唑-2-基)丁-2-烯-1-酮1和乙烯醚的环加成立体选择性研究，使用了非手性乙烯醚/手性催化剂和手性乙烯醚/非手性催化剂组合。研究表明，欧洲铕（fod）3催化的氧代二烯1a-1e与手性乙烯醚9和10的环加成，分别选择性地得到了几乎纯的环加成产物11a-11e和12a-12e。所得的环加成产物是合成α-C-(1→3)-二糖的合适前体，包含D或L构型的2-脱氧-阿拉伯-己糖基。

  DOI：

  10.1135/cccc20051411