tert-butyl (4'-methoxybiphenyl-2-yl)methylcarbamate | 1259394-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4'-methoxybiphenyl-2-yl)methylcarbamate
• CAS: 1259394-29-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: RONGJKZNCVQYLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4'-methoxybiphenyl-2-yl)methylcarbamate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.42h， 生成 2-(isothiocyanatomethyl)-4'-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  功能化芳基和联芳基异硫氰酸酯的合成和抗人 MCF-7 细胞的评价

  摘要：

  显示了孵育 24 小时和 72 小时后异硫氰酸酯160对 MCF-7 细胞的剂量反应抗癌特性。这些图描绘了通过抗增殖和 ARE 诱导测定获得的数据；ARE 感应数据下方的区域带有阴影以提高清晰度（t=24 小时，浅灰色）。这项研究的结果确定了几种关键的结构-活性关系，以及异硫氰酸铅表现出有效的抗增殖特性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200250
• 作为产物：
  描述：

  N-o-iodobenzylphthalimide 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 tert-butyl (4'-methoxybiphenyl-2-yl)methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  功能化芳基和联芳基异硫氰酸酯的合成和抗人 MCF-7 细胞的评价

  摘要：

  显示了孵育 24 小时和 72 小时后异硫氰酸酯160对 MCF-7 细胞的剂量反应抗癌特性。这些图描绘了通过抗增殖和 ARE 诱导测定获得的数据；ARE 感应数据下方的区域带有阴影以提高清晰度（t=24 小时，浅灰色）。这项研究的结果确定了几种关键的结构-活性关系，以及异硫氰酸铅表现出有效的抗增殖特性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200250

文献信息

• Efficient Preparation of 2-Aminomethylbiphenyls via Suzuki-Miyaura Reactions
  作者：Normand Voyer、Pierre-Luc Boudreault、Sébastien Cardinal

  DOI：10.1055/s-0030-1258554

  日期：2010.10

  We prepared four 2-(aminomethyl)arylboronic acids and studied their reactivity in the Suzuki-Miyaura coupling reaction with different aryl halides. We observed significant increases in yields and shorter reaction times when the amine adjacent to the boronic acid was protected by a tert-butyloxycarbonyl (t-Boc) group. We then investigated the origin of the greater reactivity of N-t-Boc-protected substrates with regard to the potential role of an N-B bond.

  我们制备了四种 2-(氨基甲基)芳基硼酸，并研究了它们在与不同芳基卤化物的 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的反应性。我们观察到，当与硼酸相邻的胺受到叔丁氧羰基 (t-Boc) 基团保护时，产率显着增加，反应时间缩短。然后，我们研究了 N-t-Boc 保护的底物在 N-B 键的潜在作用方面具有更高反应性的根源。
• A new transient directing group diethoxyethyl-<scp>l</scp>-proline facilitates <i>ortho</i>-arylation of aryl-amines/-amino acids <i>via</i> Pd-catalyzed C(sp²)–H activation
  作者：Subhashree S. Panda、Nagendra K. Sharma

  DOI：10.1039/d2ob02145e

  日期：——

  report describes a new synthetic methodology for the ortho-arylation of arylamines and α-aromatic amino acids (phenylglycine and phenylalanine) through a Pd-catalyzed C(sp2)–H activation using the synthetic transient directing group diethoxyethyl-L-proline (DEP). A catalytic amount of diethoxyethyl-L-proline is sufficient to form mono-arylated arylamines as the major products using aryliodides. This

  单邻芳基化芳基胺是各种天然产物的成分，但它们的合成具有挑战性。本报告描述了一种新的合成方法，用于芳基胺和 α-芳香族氨基酸（苯甘氨酸和苯丙氨酸）的邻位芳基化，通过 Pd 催化的 C(sp 2 ) -H 活化，使用合成的瞬时导向基团二乙氧基乙基-L-脯氨酸 (环保局）。催化量的二乙氧基乙基-L-脯氨酸足以形成单芳基化芳基胺作为使用芳基碘化物的主要产物。该方法可用于合成各种联苯胺和新型拟肽。
• Palladium-Catalyzed Selective γ-Monoarylation of Free Amines Containing Symmetric γ-C–H Controlled by a Transient Directing Group
  作者：Sifan Dong、Xinghao Cai、Chen Ma、Haolong Li、Ying Kang、Juan Feng、Shiming Fan、Shouxin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01968

  日期：2024.7.26

  We developed a new transient directing group, N-(2-benzoyl-4-chlorophenyl)-1,1,1-trifluoromethanesulfonamide, which can facilitate the γ-monoarylation of free amines containing symmetric γ-C–H bonds. A variety of amines containing symmetric and identical γ-C(sp3)–H and γ-C(sp2)–H reacted with a diverse range of aryl and heteroaryl iodides to provide γ-monoarylated products exclusively.

  我们开发了一种新的瞬时导向基团N- (2-苯甲酰基-4-氯苯基)-1,1,1-三氟甲磺酰胺，它可以促进含有对称γ-C-H键的游离胺的γ-单芳基化。含有对称且相同的 γ-C(sp 3 )-H 和 γ-C(sp 2 )-H 的各种胺与各种芳基和杂芳基碘化物反应，专门提供 γ-单芳基化产物。