ethyl 4-(4-methyl-6-(trifluoromethyl)-2-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-8-quinolinyl)benzoate | 548445-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(4-methyl-6-(trifluoromethyl)-2-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-8-quinolinyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[4-methyl-6-(trifluoromethyl)-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)quinolin-8-yl]benzoate
• CAS: 548445-80-3
• 化学式: C₂₁H₁₅F₆NO₅S
• 分子量: 507.41
• InChiKey: USLMUSBQHGCMJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylzinc 、 ethyl 4-(4-methyl-6-(trifluoromethyl)-2-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-8-quinolinyl)benzoate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 以84%的产率得到ethyl 4-[2-ethyl-4-methyl-6-(trifluoromethyl)-8-quinolinyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Functionalization of Quinolines in Positions 2 and 8 via Polyfunctional­ Aryl- and Heteroarylmagnesium Intermediates

  摘要：

  本文介绍了一种制备功能化 8-iodo-2-trifluoromethanesulfonyloxyquinolines 的有效方法。碘官能团可通过碘镁交换反应选择性地转化为其他残基。 此外，三氟甲磺酸官能团还可在 Negishi 交叉偶联反应中用作离去基团。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36828
• 作为产物：
  描述：

  8-iodo-4-methyl-6-(trifluoromethyl)-2(1H)-quinolinone 在 吡啶 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 ethyl 4-(4-methyl-6-(trifluoromethyl)-2-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}-8-quinolinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Functionalization of Quinolines in Positions 2 and 8 via Polyfunctional­ Aryl- and Heteroarylmagnesium Intermediates

  摘要：

  本文介绍了一种制备功能化 8-iodo-2-trifluoromethanesulfonyloxyquinolines 的有效方法。碘官能团可通过碘镁交换反应选择性地转化为其他残基。 此外，三氟甲磺酸官能团还可在 Negishi 交叉偶联反应中用作离去基团。

  DOI：

  10.1055/s-2003-36828