9-chloro-6-formyl-4-methoxy-7H-pyrido[4,3,2-kl]acridine | 801303-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-chloro-6-formyl-4-methoxy-7H-pyrido[4,3,2-kl]acridine
• 英文别名: 5-chloro-12-methoxy-8,16-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,9(17),10,12,14-octaene-10-carbaldehyde
• CAS: 801303-67-3
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 310.74
• InChiKey: FVPARRQBNSYISW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-chloro-6-formyl-4-methoxy-7H-pyrido[4,3,2-kl]acridine 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 9-chloro-6-(β-D-glucopyranosyliminomethylene)-4H-pyrido[4,3,2-kl]acridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Amino- and glycoconjugates of pyrido[4,3,2-kl]acridine. Synthesis, antitumor activity, and DNA binding

  摘要：

  A series of amino- and glycoconjugates of pyrido[4,3,2-kl]acridine and pyrido[4,3,2-kl]acridin-4-one have been prepared. The most active molecules, the amino conjugates 7 and 11, display a cytostatic activity against HT-29 cancer cells at micromolar concentration. This activity correlates well with a strong DNA binding. The molecules, amino or glycoconjugates, bind DNA by intercalation, the amino or glyco substituent being located in one groove. None of the molecules inhibits topoisomerase activity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.07.010
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 2-chloro-8-methoxy-11H-pyrido(2,3,4-mn)acridine 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到9-chloro-6-formyl-4-methoxy-7H-pyrido[4,3,2-kl]acridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶的反应性：6取代衍生物的区域选择性形成。

  摘要：

  吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶代表一类新的杂环，海洋生物碱的异构体。7 H-吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶以富电子杂环的形式发生反应，特别是通过亲电取代（例如H / D交换和Vilsmeier-Haack反应）进行反应。该反应是完全区域选择性的，并给出相应的6-取代的衍生物。吡啶并[4,3,2- kl ] ac啶-4-酮与胺和硫醇反应，通过1,4-迈克尔加成以非常有效的方式得到6-氨基或6-硫代类似物。分子计算解释了所观察到的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0487855