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phenyl 7-(bromomethyl)-5-((tert-butoxycarbonyl)oxy)quinoline-6-carboxylate | 1095277-36-3

中文名称
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中文别名
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英文名称
phenyl 7-(bromomethyl)-5-((tert-butoxycarbonyl)oxy)quinoline-6-carboxylate
英文别名
——
phenyl 7-(bromomethyl)-5-((tert-butoxycarbonyl)oxy)quinoline-6-carboxylate化学式
CAS
1095277-36-3
化学式
C22H20BrNO5
mdl
——
分子量
458.308
InChiKey
HURMWPVDADLWIA-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.66
  • 重原子数:
    29.0
  • 可旋转键数:
    4.0
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.23
  • 拓扑面积:
    74.72
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    6.0

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (4aS,8aS,9S)-9-(二甲基氨基)-4a-[[叔丁基二甲基硅烷基]氧基]-8a,9-二氢-3-(苯基甲氧基)-萘并[2,3-d]异恶唑-4,5(4aH,8H)-二酮phenyl 7-(bromomethyl)-5-((tert-butoxycarbonyl)oxy)quinoline-6-carboxylate苯基锂 作用下, 以 四氢呋喃二丁醚 为溶剂, 以55%的产率得到(4aS,13aR,14aS,15S)-3-(benzyloxy)-4a-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-15-(dimethylamino)-5-hydroxy-4,6-dioxo-4,4a,6,13,13a,14,14a,15-octahydroisoxazolo[5',4':6,7]anthra[2,3-g]quinolin-7-yl tert-butyl carbonate
    参考文献:
    名称:
    用于合成新型四环素抗生素的强大平台
    摘要:
    四环素和四环素类似物是通过 AB 前体 1 或 2 与具有广泛结构可变性的 D 环前体的收敛、一步迈克尔-克莱森缩合反应制备的,然后去除保护基团(通常分两步)。多个示例中说明了关键 C 环形成反应的许多程序变体。这些包括 D 环前体的逐步去质子化,然后添加 1 或 2,D 环前体与 1 或 2 的混合物的原位去质子化,以及苄基溴 D 环前体的原位锂 - 卤素交换1 或 2 的存在,其次是升温。通过 C 环构建合成四环素的 AB 加 D 策略在一系列不同的碳环和杂环 D 环前体中表现出稳健,可靠地进行,并具有高度的立体化学控制。有证据表明,来自给定 D 环前体的苄基阴离子在 -78 摄氏度时与烯酮 1 或 2 的迈克尔加成非常快,而所产生的烯醇化物的克莱森环化是速率决定性的,通常在升温至 0 度时发生C. AB 加 D 偶联策略也被证明可用于构建四环素前体,这些前体可通过后期转化多样化,随后环化形成
    DOI:
    10.1021/ja806629e
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