(1R,8S,9S,11R)-8-(dimethylamino)-13-methoxy-4-phenylmethoxy-6,14-dioxa-5-azatetracyclo[9.2.1.01,9.03,7]tetradeca-3(7),4,12-trien-2-ol | 1072297-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,8S,9S,11R)-8-(dimethylamino)-13-methoxy-4-phenylmethoxy-6,14-dioxa-5-azatetracyclo[9.2.1.01,9.03,7]tetradeca-3(7),4,12-trien-2-ol
• CAS: 1072297-56-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: AUOUHJANIHIZQJ-JDXZPBMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8S,9S,11R)-8-(dimethylamino)-13-methoxy-4-phenylmethoxy-6,14-dioxa-5-azatetracyclo[9.2.1.01,9.03,7]tetradeca-3(7),4,12-trien-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 三氯化硼 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (4aS,8aS,9S)-9-(二甲基氨基)-4a-[[叔丁基二甲基硅烷基]氧基]-8a,9-二氢-3-(苯基甲氧基)-萘并[2,3-d]异恶唑-4,5(4aH,8H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  WO2008/127361

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  [5-[(1S)-1-(dimethylamino)prop-2-enyl]-3-phenylmethoxy-1,2-oxazol-4-yl]-(3-methoxyfuran-2-yl)methanol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,8S,9S,11R)-8-(dimethylamino)-13-methoxy-4-phenylmethoxy-6,14-dioxa-5-azatetracyclo[9.2.1.01,9.03,7]tetradeca-3(7),4,12-trien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/127361

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process Research and Development of TP-808: A Key Intermediate for the Manufacture of Synthetic Tetracyclines
  作者：Wu-Yan Zhang、Chi-Li Chen、Minsheng He、Zhijian Zhu、Philip Hogan、Olga Gilicky、Nicholas Dunwoody、Magnus Ronn

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00003

  日期：2017.3.17

  Process research, development, and manufacture of TP-808 (1), a key intermediate for the discovery and manufacture of tetracycline analogues, is described. The process used for the preparation of 1 avoids chromatographic purifications and has been substantially improved over the previously reported preparation. The robustness of the process was demonstrated in a 76.1 kg manufacturing campaign with

  描述了TP-808（1）（发现和制造四环素类似物的关键中间体）的工艺研究，开发和制造。用于制备1的方​​法避免了色谱纯化，并且相对于先前报道的制备已得到实质性改进。在76.1千克的生产活动中证明了该过程的稳健性，总产率为56％。
• SYNTHESIS OF ENONE INTERMEDIATE
  申请人：Myers Andrew G.

  公开号：US20090093640A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The tetracycline class of antibiotics has played a major role in the treatment of infectious diseases for the past 50 years. However, the increased use of the tetracyclines in human and veterinary medicine has led to resistance among many organisms previously susceptible to tetracycline antibiotics. The recent development of a modular synthesis of tetracycline analogs through a chiral enone intermediate has allowed for the efficient synthesis of novel tetracycline analogs never prepared before. The present invention provides a more efficient route for preparing the enone intermediate.

  四环素类抗生素已经在过去50年的传染病治疗中发挥了重要作用。然而，四环素在人类和兽医医学中的广泛使用导致许多之前对四环素抗生素敏感的生物体产生了抗药性。最近，通过手性烯酮中间体的模块化合成，成功地合成了以前从未制备过的新型四环素类似物。本发明提供了一种更有效的制备烯酮中间体的方法。
• US7763735B2
  申请人：——

  公开号：US7763735B2

  公开（公告）日：2010-07-27