(2R,3R,5S)-5-(2,2-dibromovinyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane | 1015076-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-5-(2,2-dibromovinyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane
• 英文别名: (2R,3R,5S)-5-(2,2-dibromoethenyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane
• CAS: 1015076-26-2
• 化学式: C₁₀H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 360.043
• InChiKey: ASCBFNVJMBUZIA-FXBDTBDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-5-(2,2-dibromovinyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到(2R,3R,5S)-5-ethynyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  官能化丁二缩醛保护的1,2-二醇作为Pd催化交叉偶联反应的合适伴侣

  摘要：

  描述了一种合成包含手性1,2-二醇的二烯和烯炔的新方法。该策略基于Pd催化的一系列乙烯基和炔基不对称丁烷二缩醛保护的结构单元的交叉偶联反应。偶合后，除去保护基团得到所需的官能化的二烯和烯炔。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.010
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,6R)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxane-2-carbaldehyde 在 triphenylphosphine monolith functionalized with carbon tetrabromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(2R,3R,5S)-5-(2,2-dibromovinyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  The application of a monolithic triphenylphosphine reagent for conducting Ramirez gem-dibromoolefination reactions in flow

  摘要：

  报道了在流动化学技术中应用单体三苯基膦进行Ramirez的gem-二溴烯化反应。通过仅去除溶剂而无需进一步离线纯化，合成了多种高纯度和优良产率的gem-二溴化合物。还可以使用相同的单体进行Appel反应，并讨论了两种反应机制之间的关系。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.207

文献信息

• Functionalised butanediacetal-protected 1,2-diols as suitable partners for Pd-catalysed cross-coupling reactions
  作者：Antonio Leyva、Francesca E. Blum、Peter R. Hewitt、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.010

  日期：2008.3

  A new method for the synthesis of dienes and enynes containing chiral 1,2-diols is described. The strategy is based on the Pd-catalysed cross-coupling reactions of a series of vinyl and alkynyl asymmetric butanediacetal-protected building blocks. After the coupling, removal of the protecting group leads to the desired functionalised dienes and enynes.

  描述了一种合成包含手性1,2-二醇的二烯和烯炔的新方法。该策略基于Pd催化的一系列乙烯基和炔基不对称丁烷二缩醛保护的结构单元的交叉偶联反应。偶合后，除去保护基团得到所需的官能化的二烯和烯炔。
• The application of a monolithic triphenylphosphine reagent for conducting Ramirez <i>gem</i>-dibromoolefination reactions in flow
  作者：Kimberley A Roper、Malcolm B Berry、Steven V Ley

  DOI：10.3762/bjoc.9.207

  日期：——

  The application of a monolithic form of triphenylphosphine to the Ramirez gem-dibromoolefination reaction using flow chemistry techniques is reported. A variety of gem-dibromides were synthesised in high purity and excellent yield following only removal of solvent and no further off-line purification. It is also possible to perform the Appel reaction using the same monolith and the relationship between the mechanisms of the two reactions is discussed.

  报道了在流动化学技术中应用单体三苯基膦进行Ramirez的gem-二溴烯化反应。通过仅去除溶剂而无需进一步离线纯化，合成了多种高纯度和优良产率的gem-二溴化合物。还可以使用相同的单体进行Appel反应，并讨论了两种反应机制之间的关系。