(2R,3S)-3-(((R)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)fluoromethyl)oxiran-2-yl)methanol | 1456889-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(((R)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)fluoromethyl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-fluoromethyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1456889-95-4
• 化学式: C₉H₁₅FO₄
• 分子量: 206.214
• InChiKey: SRZACRSZFUHIIA-XUTVFYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(((R)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)fluoromethyl)oxiran-2-yl)methanol 在 sodium hydride 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (1S,2S,3S)-4-(benzyloxy)-1-((R)-2,2,-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1,3-difluorobutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Fluorosugars: An improved synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of d-glucose

  摘要：

  An improved synthetic route for the synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of D-glucose has been developed. The newly reported synthesis features improved fluorination reactions and simpler chromatographic separations. (C) 2013 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.06.003
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-ethyl 4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-fluorobut-2-enoate 在 叔丁基过氧化氢 、 N,N-Diisopropyltryptamine 、 titanium(IV)isopropoxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 (2R,3S)-3-(((R)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)fluoromethyl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Fluorosugars: An improved synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of d-glucose

  摘要：

  An improved synthetic route for the synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of D-glucose has been developed. The newly reported synthesis features improved fluorination reactions and simpler chromatographic separations. (C) 2013 Published by Elsevier B.V.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.06.003

文献信息

• Fluorosugars: An improved synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of d-glucose
  作者：Michael J. Corr、David O’Hagan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.06.003

  日期：2013.11

  An improved synthetic route for the synthesis of the 2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro hexose analogue of D-glucose has been developed. The newly reported synthesis features improved fluorination reactions and simpler chromatographic separations. (C) 2013 Published by Elsevier B.V.