(R)-5-((S)-3-Benzenesulfonyl-2-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 263859-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-((S)-3-Benzenesulfonyl-2-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (5R)-5-[(2S)-3-(benzenesulfonyl)-2-methylpropyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 263859-53-6
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₅S
• 分子量: 397.536
• InChiKey: ZLXVUTLFLFEDMK-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((S)-3-Benzenesulfonyl-2-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-5-{(S)-6-[(1S,2R)-1,2-Dimethyl-6-oxo-2-(2-oxo-ethyl)-cyclohexyl]-2-methyl-4-oxo-hexyl}-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  截短的zoanthenol类似物的合成和初步生物学评估。

  摘要：

  zoanthamines是一类海洋生物碱，具有复杂的七环结构，据报道是白介素6调节剂。zoanthamines的结构（尤其是ABC环部分）与类固醇相似，而由氨基缩醛和内酯核组成的CDEFG环部分却是独特的结构元素。在本报告中，我们设计并合成了ABC环6和CDEFG环7，它们分别是zoanthenol 5的北半球和南半球的截短类似物，并结合了每个半球的所有功能。SAR的初步研究表明，CEFG环部分的盐酸盐是抑制白介素6依赖性MH60细胞生长的活性药效团。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.064
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-5-((S)-3-hydroxy-2-methylpropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 吡啶 、 三丁基膦 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (R)-5-((S)-3-Benzenesulfonyl-2-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  截短的zoanthenol类似物的合成和初步生物学评估。

  摘要：

  zoanthamines是一类海洋生物碱，具有复杂的七环结构，据报道是白介素6调节剂。zoanthamines的结构（尤其是ABC环部分）与类固醇相似，而由氨基缩醛和内酯核组成的CDEFG环部分却是独特的结构元素。在本报告中，我们设计并合成了ABC环6和CDEFG环7，它们分别是zoanthenol 5的北半球和南半球的截短类似物，并结合了每个半球的所有功能。SAR的初步研究表明，CEFG环部分的盐酸盐是抑制白介素6依赖性MH60细胞生长的活性药效团。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.064

文献信息

• Synthetic Studies of Zoanthamine/Norzoanthamine. Biogenetic-like One-Step Construction of the Heterocyclic Aminal Core (CDEFG Ring) from a Monocyclic Precursor.
  作者：Naotsuka HIKAGE、Hironori FURUKAWA、Ken-ichi TAKAO、Susumu KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.48.1370

  日期：——

  Biogenetic-like one-step construction of the pentacyclic aminal core of zoanthamine/norzoanthamine alkaloids was accomplished in high yield from the suitably protected monocyclic aminohydroxy diketocarboxylic acid 7 by heating in aqueous acetic acid.

  通过在乙酸水溶液中加热，由适当保护的单环氨基羟基二酮基羧酸7以高收率完成了邻氨基苯乙胺/去甲氨基苯乙胺生物碱的五环氨基环戊二烯类生物核心的一步生物构建。
• Structure–activity relationships of the truncated norzoanthamines exhibiting collagen protection toward anti-osteoporotic activity
  作者：Hironori Inoue、Kazuho Tokita、Seketsu Fukuzawa、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.040

  日期：2014.7

  The marine alkaloid norzoanthamine is a candidate drug for osteoporosis treatment. Due to its structural complexity, simplified analogues possessing similar biological activities are needed for further research. Recently, we found that the bisaminal unit, representing two-thirds of the original structure, is a bioactive equivalent. We synthesized three kinds of further truncated norzoanthamines and evaluated their collagen protection activities. No analog with collagen protection activity comparable to that of the bisaminal unit was found. Thus, we confirmed the importance of the bisaminal unit for the collagen protection activity. Furthermore, we found that the recognition tolerance of the substrate collagen is relatively large by comparing both enantiomers. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and preliminary biological evaluation of truncated zoanthenol analogues
  作者：Go Hirai、Hiroki Oguri、Masahiko Hayashi、Koji Koyama、Yuuki Koizumi、Sameh M. Moharram、Masahiro Hirama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.02.064

  日期：2004.5

  and lactone core, is a unique structural element. In this report, we designed and synthesized ABC-ring 6 and CDEFG-ring 7, which are truncated analogues of the northern and southern hemispheres of zoanthenol 5, respectively, and which incorporate all of the functionality of each hemisphere. A preliminary SAR study suggested that the hydrochloride of the CEFG-ring portion is an active pharmacophore for

  zoanthamines是一类海洋生物碱，具有复杂的七环结构，据报道是白介素6调节剂。zoanthamines的结构（尤其是ABC环部分）与类固醇相似，而由氨基缩醛和内酯核组成的CDEFG环部分却是独特的结构元素。在本报告中，我们设计并合成了ABC环6和CDEFG环7，它们分别是zoanthenol 5的北半球和南半球的截短类似物，并结合了每个半球的所有功能。SAR的初步研究表明，CEFG环部分的盐酸盐是抑制白介素6依赖性MH60细胞生长的活性药效团。