4-nitrophenyl 2,2-difluorocyclopropyl ketone | 1461634-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-nitrophenyl 2,2-difluorocyclopropyl ketone
• 英文别名: (2,2-difluorocyclopropyl)(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 1461634-28-5
• 化学式: C₁₀H₇F₂NO₃
• 分子量: 227.167
• InChiKey: XCMCPTXGEJSCLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenyl 2,2-difluorocyclopropyl ketone 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 以60%的产率得到4-chloro-4,4-difluoro-1-(4-nitrophenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Boron-trihalide-promoted regioselective ring-opening reactions of gem-difluorocyclopropyl ketones

  摘要：

  描述了硼三卤化物促进的gem-二氟环丙酮开环反应，以生成相应的β-三氟甲基酮和β-卤二氟甲基酮。研究发现，硼三卤化物既可以作为路易斯酸，也可以作为亲核试剂，并且在该转化中，靠近的键更倾向于断裂。

  DOI：

  10.1039/c3cc47879c
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 在 potassium fluoride 、 氮甲基苯胺三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 11.08h， 生成 4-nitrophenyl 2,2-difluorocyclopropyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Boron-trihalide-promoted regioselective ring-opening reactions of gem-difluorocyclopropyl ketones

  摘要：

  描述了硼三卤化物促进的gem-二氟环丙酮开环反应，以生成相应的β-三氟甲基酮和β-卤二氟甲基酮。研究发现，硼三卤化物既可以作为路易斯酸，也可以作为亲核试剂，并且在该转化中，靠近的键更倾向于断裂。

  DOI：

  10.1039/c3cc47879c

文献信息

• A novel reaction of gem-difluorocyclopropyl ketones with nitriles leading to 2-fluoropyrroles
  作者：Tang-Po Yang、Jin-Hong Lin、Qing-Yun Chen、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1039/c3cc45456h

  日期：——

  The CF3SO3H-promoted ring opening of gem-difluorocyclopropyl ketones prefers to undergo proximal bond cleavage and the subsequent cyclization with nitriles occurred smoothly to give 2-fluoropyrroles.

  CF3SO3H促进的宝石-二氟环丙基酮的开环反应倾向于进行近端键裂解，随后与腈的环化反应顺利进行，从而生成2-氟吡咯。
• Dehydrative Ring‐Opening of <i>gem</i> ‐Difluorocyclopropyl Carbinols to Allylic Trifluoromethyl and Difluorohalomethyl Derivatives Promated by Titanium Tetrahalide
  作者：Manickavasakam Ramasamy、Sheng‐Chu Kuo、Min‐Tsang Hsieh

  DOI：10.1002/ejoc.202000820

  日期：2020.8.31

  An effective approach to (E)‐allylic CF3, (E)‐allylic CF2Cl, (E)‐allylic CF2Br derivatives, 1‐chloro‐2,2‐difluoromethylene, and polyfluorinated compounds has been developed, based on a titanium tetrahalide‐promoted dehydrative ring‐opening of gem‐difluorocyclopropyl carbinols.

  基于（E）-烯丙基CF 3，（E）-烯丙基CF 2 Cl，（E）-烯丙基CF 2 Br衍生物，1-氯-2,2-二氟亚甲基和多氟化化合物的有效方法已被开发出来。四卤化钛促进的宝石-二氟环丙基甲醇的脱水开环。