trimethyl{[(4'aR,4'bR,8'aR,10'aR)-1',1',4'a,7',8'a-pentamethyl-3',4',4'a,4'b,5',6',8'a,9',10',10'a-decahydro-1'H-spiro[1,3-dioxolane-2,2'-phenanthrene]-8'-yl]oxy}silane | 1309597-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trimethyl{[(4'aR,4'bR,8'aR,10'aR)-1',1',4'a,7',8'a-pentamethyl-3',4',4'a,4'b,5',6',8'a,9',10',10'a-decahydro-1'H-spiro[1,3-dioxolane-2,2'-phenanthrene]-8'-yl]oxy}silane
• CAS: 1309597-85-0
• 化学式: C₂₄H₄₂O₃Si
• 分子量: 406.681
• InChiKey: AVEXHMHOJGBWER-JFSTXAPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl{[(4'aR,4'bR,8'aR,10'aR)-1',1',4'a,7',8'a-pentamethyl-3',4',4'a,4'b,5',6',8'a,9',10',10'a-decahydro-1'H-spiro[1,3-dioxolane-2,2'-phenanthrene]-8'-yl]oxy}silane 在 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到(-)-(4aR,4bR,8aR,10aR)-7,7-ethylenedioxy-2,4b,8,8,10a-pentamethyl-4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-decahydrophenanthren-1(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Total Syntheses of Breviones A, B, and C

  摘要：

  Enantiocontrolled total syntheses of the breviones A, B, and C have been accomplished using a highly diastereoselective oxidative coupling of an a-pyrone with a tricyclic diene prepared from an optically pure Wieland-Miescher ketone derivative through the 7-endo-trig mode of acyl radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ja202874d
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4'aS,8'R,8'aR,10'aR)-(4'aβ,8'β,8'aβ,10'aα)-3',4',4'a,6',7',8',8'a,9',10',10'a-decahydro-8'-hydroxy-1',1',4'a,8'a-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'(1'H)-phenanthrene] 在 六甲基磷酰三胺 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 trimethyl{[(4'aR,4'bR,8'aR,10'aR)-1',1',4'a,7',8'a-pentamethyl-3',4',4'a,4'b,5',6',8'a,9',10',10'a-decahydro-1'H-spiro[1,3-dioxolane-2,2'-phenanthrene]-8'-yl]oxy}silane
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Total Syntheses of Breviones A, B, and C

  摘要：

  Enantiocontrolled total syntheses of the breviones A, B, and C have been accomplished using a highly diastereoselective oxidative coupling of an a-pyrone with a tricyclic diene prepared from an optically pure Wieland-Miescher ketone derivative through the 7-endo-trig mode of acyl radical cyclization.

  DOI：

  10.1021/ja202874d