[3₅](1,2,3,4,5)cyclophane-1-one | 463305-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [3₅](1,2,3,4,5)cyclophane-1-one
• 英文别名: Hexacyclo[15.5.5.02,11.06,19.07,16.012,24]heptacosa-1(23),2(11),6,12(24),16,18-hexaen-8-one
• CAS: 463305-35-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O
• 分子量: 370.535
• InChiKey: SLOXKSGKMJLHIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3₅](1,2,3,4,5)cyclophane-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到<3.3.3.3.3>(1,2,3,4,5)cyclophane
  参考文献：
  名称：

  [35](1,2,3,4,5)环烷的替代合成路线，以及多桥[3n]环烷的结构特性及其固态电荷转移配合物1

  摘要：

  开发一种改进的 [3(6)](1,2,3,4,5,6)环烷 (CP) 2 合成路线，一条更实用的合成路线 [3(5)](1,2,3 ,4,5)CP 3 是从 [3(2)](1,3)CP 7 通过 [3(4)](1,2,4,5)CP 5 开始的。阐明了固态 [3(n)]CPs (n = 3-6) 的基本结构参数，观察到的结构与溶液中最稳定的构象异构体和理论计算预测的结构非常一致。在 [3(6)]CP 2 的情况下，在 2-TCNQ-F(4) (1:1) 复合物的晶体结构中观察到最稳定的 C(6)(h) 结构，而高度由于严重的无序问题，在 2 和 2:TCNQ:苯 (1:1:1) 复合物的晶体结构中观察到了具有 D(6)(h) 对称性的应变结构。[3(n)]CPs (n > 3) 表现出可逆的氧化还原过程，和 2 (+0.39 V vs F(c)/F(c)(+), Cl(2)CHClCl(2))

  DOI：

  10.1021/ja012363k
• 作为产物：
  描述：

  <3₄>(1,2,4,5)cyclophane 在 10percent Pd/C sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二硫化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 [3₅](1,2,3,4,5)cyclophane-1-one
  参考文献：
  名称：

  [35](1,2,3,4,5)环烷的替代合成路线，以及多桥[3n]环烷的结构特性及其固态电荷转移配合物1

  摘要：

  开发一种改进的 [3(6)](1,2,3,4,5,6)环烷 (CP) 2 合成路线，一条更实用的合成路线 [3(5)](1,2,3 ,4,5)CP 3 是从 [3(2)](1,3)CP 7 通过 [3(4)](1,2,4,5)CP 5 开始的。阐明了固态 [3(n)]CPs (n = 3-6) 的基本结构参数，观察到的结构与溶液中最稳定的构象异构体和理论计算预测的结构非常一致。在 [3(6)]CP 2 的情况下，在 2-TCNQ-F(4) (1:1) 复合物的晶体结构中观察到最稳定的 C(6)(h) 结构，而高度由于严重的无序问题，在 2 和 2:TCNQ:苯 (1:1:1) 复合物的晶体结构中观察到了具有 D(6)(h) 对称性的应变结构。[3(n)]CPs (n > 3) 表现出可逆的氧化还原过程，和 2 (+0.39 V vs F(c)/F(c)(+), Cl(2)CHClCl(2))

  DOI：

  10.1021/ja012363k

文献信息

• An Alternative Synthetic Route of [3₅](1,2,3,4,5)Cyclophane, and Structural Properties of Multibridged [3<i>_n</i>]Cyclophanes and Their Charge-Transfer Complexes in the Solid State¹
  作者：Mikio Yasutake、Toru Koga、Youichi Sakamoto、Shingo Komatsu、Ming Zhou、Katsuya Sako、Hitoshi Tatemitsu、Satoru Onaka、Yoshio Aso、Shinobu Inoue、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1021/ja012363k

  日期：2002.8.1

  To develop an improved synthetic route to [3(6)](1,2,3,4,5,6)cyclophane (CP) 2, a more practical synthetic route to [3(5)](1,2,3,4,5)CP 3 than the original one was developed, which started from [3(2)](1,3)CP 7 via [3(4)](1,2,4,5)CP 5. The fundamental structural parameters of [3(n)]CPs (n = 3-6) in the solid state were elucidated, and the observed structures were in good agreement with the most stable

  开发一种改进的 [3(6)](1,2,3,4,5,6)环烷 (CP) 2 合成路线，一条更实用的合成路线 [3(5)](1,2,3 ,4,5)CP 3 是从 [3(2)](1,3)CP 7 通过 [3(4)](1,2,4,5)CP 5 开始的。阐明了固态 [3(n)]CPs (n = 3-6) 的基本结构参数，观察到的结构与溶液中最稳定的构象异构体和理论计算预测的结构非常一致。在 [3(6)]CP 2 的情况下，在 2-TCNQ-F(4) (1:1) 复合物的晶体结构中观察到最稳定的 C(6)(h) 结构，而高度由于严重的无序问题，在 2 和 2:TCNQ:苯 (1:1:1) 复合物的晶体结构中观察到了具有 D(6)(h) 对称性的应变结构。[3(n)]CPs (n > 3) 表现出可逆的氧化还原过程，和 2 (+0.39 V vs F(c)/F(c)(+), Cl(2)CHClCl(2))