<3.3.3.3.3>(1,2,3,4,5)cyclophane | 156267-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: <3.3.3.3.3>(1,2,3,4,5)cyclophane
• 英文别名: [3₅]cyclophane；<3₅>Cyclophan；<3₅>(1,2,3,4,5)cyclophane；[3₅](1,2,3,4,5)cyclophane；Hexacyclo[15.5.5.02,11.06,19.07,16.012,24]heptacosa-1(23),2(11),6,12(24),16,18-hexaene
• CAS: 156267-78-6
• 化学式: C₂₇H₃₂
• 分子量: 356.551
• InChiKey: SIYBELLVIQRIGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3.3.3.3.3>(1,2,3,4,5)cyclophane 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二硫化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 198.0h， 生成 <3.3.3.3.3.3>(1,2,3,4,5,6)cyclophane-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sakamoto, Youichi; Miyoshi, Naomi; Shinmyozu, Teruo, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 5, p. 585 - 586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <3₃>(1,3,5)-cyclophane 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二硫化碳 、 乙醇 为溶剂， 25.0~140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 <3.3.3.3.3>(1,2,3,4,5)cyclophane
  参考文献：
  名称：

  [35](1,2,3,4,5)环烷的合成

  摘要：

  [35](1,2,3,4,5)Cyclophane 3 是通过酸催化环化在四桥化合物的赝晶取代的乙酰基和氯甲基之间合成的，然后对所得五元进行两步氢化-桥接溴烯烃。图3显示了迄今为止合成的[mn]-和多桥苯并苯之间最强的跨环π-π相互作用。3 在室温下在 CD2Cl2 中构象移动，在 -90 °C 下观察到两个构象异构体 3a 和 3b。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.669

文献信息

• An Alternative Synthetic Route of [3₅](1,2,3,4,5)Cyclophane, and Structural Properties of Multibridged [3<i>_n</i>]Cyclophanes and Their Charge-Transfer Complexes in the Solid State¹
  作者：Mikio Yasutake、Toru Koga、Youichi Sakamoto、Shingo Komatsu、Ming Zhou、Katsuya Sako、Hitoshi Tatemitsu、Satoru Onaka、Yoshio Aso、Shinobu Inoue、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1021/ja012363k

  日期：2002.8.1

  To develop an improved synthetic route to [3(6)](1,2,3,4,5,6)cyclophane (CP) 2, a more practical synthetic route to [3(5)](1,2,3,4,5)CP 3 than the original one was developed, which started from [3(2)](1,3)CP 7 via [3(4)](1,2,4,5)CP 5. The fundamental structural parameters of [3(n)]CPs (n = 3-6) in the solid state were elucidated, and the observed structures were in good agreement with the most stable

  开发一种改进的 [3(6)](1,2,3,4,5,6)环烷 (CP) 2 合成路线，一条更实用的合成路线 [3(5)](1,2,3 ,4,5)CP 3 是从 [3(2)](1,3)CP 7 通过 [3(4)](1,2,4,5)CP 5 开始的。阐明了固态 [3(n)]CPs (n = 3-6) 的基本结构参数，观察到的结构与溶液中最稳定的构象异构体和理论计算预测的结构非常一致。在 [3(6)]CP 2 的情况下，在 2-TCNQ-F(4) (1:1) 复合物的晶体结构中观察到最稳定的 C(6)(h) 结构，而高度由于严重的无序问题，在 2 和 2:TCNQ:苯 (1:1:1) 复合物的晶体结构中观察到了具有 D(6)(h) 对称性的应变结构。[3(n)]CPs (n > 3) 表现出可逆的氧化还原过程，和 2 (+0.39 V vs F(c)/F(c)(+), Cl(2)CHClCl(2))
• Stable-Ion NMR Spectroscopy and GIAO-DFT Study of Carbocations Derived from Multibridged [3_n]Cyclophanes
  作者：Kenneth K. Laali、Takao Okazaki、Toshikazu Kitagawa、Teruo Shinmyozu

  DOI：10.1002/ejoc.200900479

  日期：2009.9

  that is ipso to the trimethylene bridge. Transannular π–π interactions in the monocations are manifested in the observed proton deshielding in the unprotonated π-deck. DFT and GIAO-DFT were employed to study the mono- and dications for comparison with the solution studies in superacids. GIAO-derived ΔNICS(1)zz data for the [3n]cyclophane monocations imply decreased aromaticity in the cofacial unprotonated

  三、四和五桥连环烷 [33](1,3,5) 环烷 (4)、[34](1,2,3,5) 环烷 (5) 和 [35] 的单质子化和双质子化](1,2,3,4,5)环烷 (6) 被实现，并报告了所得碳正离子的 NMR 光谱研究。与 [2.2] 对环芳烷及其氟化类似物在与乙醇桥同位的位置质子化不同，衍生自 4、5 和 6 的单阳离子在未取代的环位置质子化。指示中的质子化区域选择性对于 4 和 5 在未取代的环位置是假间位的，但对于更拥挤的 6，第二次质子化发生在与三亚甲基桥同位的位置。单阳离子中的跨环 π-π 相互作用体现在观察到的未质子化 π 层中的质子去屏蔽中。DFT 和 GIAO-DFT 被用来研究单一和二甲基亚砜，以便与超强酸中的溶液研究进行比较。[3n] 环芳烃单阳离子的 GIAO 衍生的 ΔNICS(1)zz 数据表明共面未质子化芳烃的芳香性降低，与跨环供体-受体相互作用一致。（© Wiley-VCH
• Sakamoto, Youichi; Miyoshi, Naomi; Hirakida, Mihoko, Journal of the American Chemical Society, 1996, vol. 118, # 49, p. 12267 - 12275
  作者：Sakamoto, Youichi、Miyoshi, Naomi、Hirakida, Mihoko、Kusumoto, Shirou、Kawase, Haruo、Rudzinski, Jerzy M.、Shinmyozu, Teruo

  DOI：——

  日期：——