(2S,3S,4R,5S,6R)-2-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran | 864862-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S,6R)-2-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran
• CAS: 864862-20-4
• 化学式: C₃₃H₃₃N₃O₄S
• 分子量: 567.709
• InChiKey: PEQGULWROBTVGB-NKVOBILMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.57
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  85.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6R)-2-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-O-(6'-azido-6'-deoxy-2',3',4'-tri-O-benzyl-α-L-glucopyranosyl)-3-O-(6''-azido-6''-deoxy-2'',3'',4''-tri-O-benzyl-α-L-glucopyranosyl)-4,6-diazido-cyclohexan-1,2,3-ol
  参考文献：
  名称：

  合成立体和区域化学变化的氨基糖苷衍生物的文库。

  摘要：

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。

  DOI：

  10.1039/b505865a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-2-Azidomethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以27%的产率得到(2S,3S,4R,5S,6R)-2-Azidomethyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  合成立体和区域化学变化的氨基糖苷衍生物的文库。

  摘要：

  制备了四十个修饰的氨基糖苷文库，其中两个或三个环的构型和区域化学变化很大。该文库基于三个核心环系统：天然产物中存在的2-脱氧链胺胺环系统，以及（1R *，2R *，4R *，5R *）-2,5-二氨基-环己烷-1， 4-二醇和（1R *，3R *，4R *，6R *）-4,6-二氨基环己烷-1,3-二醇。在每种情况下，通过一个或两个糖环的糖基化修饰核心。糖取代基的绝对构型（d或l），端基异构中心（α或β）以及胺的区域化学排列均发生了变化。

  DOI：

  10.1039/b505865a