(2S,3R,4S,5R)-2-[(R)-5-((3aR,5S,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 156943-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-2-[(R)-5-((3aR,5S,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-[(5R)-5-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-3-yl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 156943-36-1
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₉
• 分子量: 451.474
• InChiKey: CWPHRPGAGPLJDR-MDPVARJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-2-[(R)-5-((3aR,5S,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 硼酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 6-deoxy-D-glycero-L-galacto-D-gluco-8,12-anhydro-dodecose
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮/异恶唑啉化学合成（1→6）-连接的C-二糖衍生物

  摘要：

  基于吡喃糖1-甲腈氧化物与5,6-二脱氧己基-5-烯呋喃糖酶的环加成反应以及所得2-异恶唑啉的还原水解裂解，已经开发出立体控制的（1→6）-羟基亚甲基连接的C-二糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76857-2
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 potassium cyanide 、 三乙胺 、 甲苯-2,4-二异氰酸酯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-[(R)-5-((3aR,5S,6S,6aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  一氧化氮/异恶唑啉化学合成（1→6）-连接的C-二糖衍生物

  摘要：

  基于吡喃糖1-甲腈氧化物与5,6-二脱氧己基-5-烯呋喃糖酶的环加成反应以及所得2-异恶唑啉的还原水解裂解，已经开发出立体控制的（1→6）-羟基亚甲基连接的C-二糖衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76857-2

文献信息

• Synthesis of (1→6)-linked C-disaccharide derivatives using nitrile oxide/isoxazoline chemistry
  作者：R.Michael Paton、Kenneth J. Penman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76857-2

  日期：1994.5

  A stereocontrolled route to (1→6)-hydroxymethylene-linked C-disaccharide derivatives has been developed based on cycloaddition of pyranose 1-carbonitrile oxides to 5,6-dideoxyhex-5-enofuranoses and reductive hydrolytic cleavage of the resulting 2-isoxazolines.

  基于吡喃糖1-甲腈氧化物与5,6-二脱氧己基-5-烯呋喃糖酶的环加成反应以及所得2-异恶唑啉的还原水解裂解，已经开发出立体控制的（1→6）-羟基亚甲基连接的C-二糖衍生物。