(2S,3S)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methoxy-1-propanol | 488836-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methoxy-1-propanol
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S,2S)-3-hydroxy-1-methoxy-1-(4-phenylmethoxyphenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 488836-00-6
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₅
• 分子量: 387.476
• InChiKey: UKXSSUJYENHRTE-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methoxy-1-propanol 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2R,3S)-Boc-β-OMeTyr(Bn)-OH
  参考文献：
  名称：

  β-甲氧基酪氨酸（木瓜酰胺的一种成分）的所有立体异构体的非对映选择性合成。

  摘要：

  β-甲氧基酪氨酸（β-OMeTyr）是木瓜酰胺A和B（新型环二肽）的立体未定义成分，具有抗HIV和细胞毒性作用。为了结构测定和木瓜酰胺的全合成，分别从（S）-和（R）-丝氨酸立体选择性地制备β-OMeTyr的所有立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0258352
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基溴苯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (2S,3S)-3-(4-benzyloxyphenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methoxy-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  β-甲氧基酪氨酸（木瓜酰胺的一种成分）的所有立体异构体的非对映选择性合成。

  摘要：

  β-甲氧基酪氨酸（β-OMeTyr）是木瓜酰胺A和B（新型环二肽）的立体未定义成分，具有抗HIV和细胞毒性作用。为了结构测定和木瓜酰胺的全合成，分别从（S）-和（R）-丝氨酸立体选择性地制备β-OMeTyr的所有立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0258352