4-amino-2-(4-aminophenyl)-5-(2,6-difluorobenzoyl)-1H-pyrrole-3-carboxamide | 872166-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-2-(4-aminophenyl)-5-(2,6-difluorobenzoyl)-1H-pyrrole-3-carboxamide
• CAS: 872166-89-7
• 化学式: C₁₈H₁₄F₂N₄O₂
• 分子量: 356.332
• InChiKey: VILUSURUWMRSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-2-(4-aminophenyl)-5-(2,6-difluorobenzoyl)-1H-pyrrole-3-carboxamide 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-amino-2-[4-(2,6-dichlorobenzylamino)phenyl]-5-(2,6-difluorobenzoyl)-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole derivatives as potent inhibitors of lymphocyte-specific kinase: Structure, synthesis, and SAR

  摘要：

  We have described the synthesis, enzyme inhibitory activity, structure-activity relationships, and proposed binding mode of a novel series of pyrrole derivatives as lymphocyte-specific kinase (Lck) inhibitors. The most potent analogs exhibited good enzyme inhibitory activity (IC(50)s <10 nM) for Lck kinase inhibition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.014
• 作为产物：
  描述：

  2-[羟基-(4-硝基苯基)甲基]丙二腈 在 PPA 、 茴香硫醚 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-amino-2-(4-aminophenyl)-5-(2,6-difluorobenzoyl)-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE DERIVATIVE
  [FR] DÉRIVÉ DU PYRROLE

  摘要：

  这是一种用于治疗免疫和过敏疾病的化合物，它是由一般式（１）表示的吡咯衍生物或其制药学上可接受的盐组成，该化合物通过抑制Lck酶活性，从而干预免疫细胞的异常活化，对器官移植时的排斥反应、特应性皮炎和哮喘等免疫和过敏疾病具有益处。

  公开号：

  WO2005123671A1

文献信息

• Pyrrole derivatives as potent inhibitors of lymphocyte-specific kinase: Structure, synthesis, and SAR
  作者：Tetsuo Takayama、Hiroki Umemiya、Hideaki Amada、Tetsuya Yabuuchi、Fumiyasu Shiozawa、Hironori Katakai、Akiko Takaoka、Akie Yamaguchi、Mayumi Endo、Masakazu Sato

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.014

  日期：2010.1

  We have described the synthesis, enzyme inhibitory activity, structure-activity relationships, and proposed binding mode of a novel series of pyrrole derivatives as lymphocyte-specific kinase (Lck) inhibitors. The most potent analogs exhibited good enzyme inhibitory activity (IC(50)s <10 nM) for Lck kinase inhibition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PYRROLE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DU PYRROLE
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2005123671A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  一般式（１）（式中、Ｒ1は、水素原子又はC1-4アルキル基を示し、Ｒ2はC1-10アルキル基、C3-10シクロアルキル基、メチレンジオキシフェニル基、１，２－エチレンジオキシフェニル基、１，３－プロピレンジオキシフェニル基等を示し、Ｒ3及びＲ4は、同一又は相異なって水素原子、ハロゲン原子、C1-6アルキル基又はC1-6アルコキシ基を示し、Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基等を示す。）で表されるピロール誘導体又はその製薬学的に許容される塩であり、免疫担当細胞の異常な活性化に関与するLckの酵素活性を阻害し、臓器移植時の拒絶反応やアトピー性皮膚炎・喘息などの免疫・アレルギー疾患に対して有用な化合物である。

  这是一种用于治疗免疫和过敏疾病的化合物，它是由一般式（１）表示的吡咯衍生物或其制药学上可接受的盐组成，该化合物通过抑制Lck酶活性，从而干预免疫细胞的异常活化，对器官移植时的排斥反应、特应性皮炎和哮喘等免疫和过敏疾病具有益处。