2-[羟基-(4-硝基苯基)甲基]丙二腈 | 105590-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[羟基-(4-硝基苯基)甲基]丙二腈
• 英文名称: 1,1-dicyano-2-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)ethane
• 英文别名: [Hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]propanedinitrile；2-[hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]propanedinitrile
• CAS: 105590-51-0
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• 分子量: 217.184
• InChiKey: DTMNXRJMRPNOFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[羟基-(4-硝基苯基)甲基]丙二腈 在 PPA 、 茴香硫醚 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-amino-2-(4-aminophenyl)-5-(2,6-difluorobenzoyl)-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLE DERIVATIVE
  [FR] DÉRIVÉ DU PYRROLE

  摘要：

  这是一种用于治疗免疫和过敏疾病的化合物，它是由一般式（１）表示的吡咯衍生物或其制药学上可接受的盐组成，该化合物通过抑制Lck酶活性，从而干预免疫细胞的异常活化，对器官移植时的排斥反应、特应性皮炎和哮喘等免疫和过敏疾病具有益处。

  公开号：

  WO2005123671A1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氰基-2-(-p-硝基苯基)-乙烯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[羟基-(4-硝基苯基)甲基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  在50％乙腈水溶液中对位取代的亚苄基丙二腈进行碱水解的动力学：取代基效应和亲电反应性定量

  摘要：

  在20°C下于50％水–50％乙腈中测量对-X-取代的亚苄基丙二腈1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g，1h与氢氧根离子反应的速率常数。实验动力学数据表明，与给电子取代化合物（X = Me，OMe和NMe 2）有关的点与Hammett图具有负偏差。但是，在相同的速率常数下，由汤川-Tsuno图得出了一条具有良好相关系数的良好直线（r 2  = 0.9916）和r值1.15。已经提出通过共振相互作用可能的基态稳定来解释非线性哈米特图的起源。上之间的关系的基础上ë和σ p +，亲电性参数Ë一些benzylidenemalononitriles的1C和1E，1F，1克，1H已被评估。更重要的是，三种化合物1f（E  = −7.90），1g（E  = −7.80）和1h（E = -7.55）具有很高的亲电性，与4,6-二硝基苯并硒二唑（E  = -7.40）相比具有很高的亲电性，该化合物具有代

  DOI：

  10.1002/poc.3286

文献信息

• A NOVEL NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION OF THE FORMYL GROUP IN p-NITROBENZALDEHYDE WITH SOME CARBANIONS
  作者：Genji Iwasaki、Seitaro Saeki、Masatomo Hamana

  DOI：10.1246/cl.1986.173

  日期：1986.2.5

  p-Nitrobenzaldehyde reacts with some active methylene compounds in the presence of a strong base at low temperatures to give p-substituted nitrobenzenes by the two-step course involving the initial formation of the aldol adducts and the subsequent displacement of the carbinol moieties with excess carbanions.

  对硝基苯甲醛在强碱存在下在低温下与一些活性亚甲基化合物反应，通过两步过程得到对取代硝基苯，包括初始形成羟醛加合物和随后用过量碳负离子置换甲醇部分.
• Exploring the role of solvent polarity in mechanochemical Knoevenagel condensation: <i>in situ</i> investigation and isolation of reaction intermediates
  作者：Kerstin Scheurrell、Inês C. B. Martins、Claire Murray、Franziska Emmerling

  DOI：10.1039/d3cp02883f

  日期：——

  Knoevenagel reaction between 4-nitrobenzaldehyde and malononitrile, activated and driven by ball milling. The reaction was investigated in the absence of solvents (neat grinding) and in the presence of solvents with different polarities (liquid-assisted grinding). The reaction was monitored using time-resolved in situ Raman spectroscopy and powder X-ray diffraction (PXRD). Our results indicate a direct relationship

  机械化学已被证明是合成有机化合物的高效方法。我们研究了 4-硝基苯甲醛和丙二腈之间无催化剂的 Knoevenagel 反应的动力学，该反应由球磨活化和驱动。在无溶剂（纯研磨）和存在不同极性的溶剂（液体辅助研磨）的情况下研究反应。使用时间分辨原位拉曼光谱和粉末 X 射线衍射 （PXRD） 监测反应。我们的结果表明溶剂极性与反应动力学之间存在直接关系，较高的溶剂极性导致更快的产物（2-（4-硝基苄基）丙二腈）形成。我们首次能够根据 PXRD 数据分离和确定中间体 2-（羟基（4-硝基苯基）甲基）丙二腈的结构。
• IWASAKI, GENJI;SAEKI, SEITARO;HAMANA, MASATOMO, CHEM. LETT., 1986, N 2, 173-176
  作者：IWASAKI, GENJI、SAEKI, SEITARO、HAMANA, MASATOMO

  DOI：——

  日期：——
• [EN] PYRROLE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DU PYRROLE
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2005123671A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  一般式（１）（式中、Ｒ1は、水素原子又はC1-4アルキル基を示し、Ｒ2はC1-10アルキル基、C3-10シクロアルキル基、メチレンジオキシフェニル基、１，２－エチレンジオキシフェニル基、１，３－プロピレンジオキシフェニル基等を示し、Ｒ3及びＲ4は、同一又は相異なって水素原子、ハロゲン原子、C1-6アルキル基又はC1-6アルコキシ基を示し、Ｒ5は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキシ基、C1-6アルキル基、C1-6アルコキシ基等を示す。）で表されるピロール誘導体又はその製薬学的に許容される塩であり、免疫担当細胞の異常な活性化に関与するLckの酵素活性を阻害し、臓器移植時の拒絶反応やアトピー性皮膚炎・喘息などの免疫・アレルギー疾患に対して有用な化合物である。

  这是一种用于治疗免疫和过敏疾病的化合物，它是由一般式（１）表示的吡咯衍生物或其制药学上可接受的盐组成，该化合物通过抑制Lck酶活性，从而干预免疫细胞的异常活化，对器官移植时的排斥反应、特应性皮炎和哮喘等免疫和过敏疾病具有益处。
• Kinetics of alkaline hydrolysis of p-substituted benzylidenemalononitriles in 50% aqueous acetonitrile: substituent effects and quantification of the electrophilic reactivity
  作者：Nejeh Dhahri、Boubaker Taoufik、Régis Goumont

  DOI：10.1002/poc.3286

  日期：2014.6

  The rate constants of the reaction of p‐X‐substituted benzylidenemalononitriles 1a, 1b, 1c, 1d, 1e, 1f, 1g, 1h with hydroxide ion were measured in 50% water–50% acetonitrile at 20 °C. The experimental kinetic data reveal that the points pertaining to electron donating substituted compounds (X = Me, OMe and NMe2) exhibit negative deviations from the Hammett plot. However, the Yukawa–Tsuno plot for the

  在20°C下于50％水–50％乙腈中测量对-X-取代的亚苄基丙二腈1a，1b，1c，1d，1e，1f，1g，1h与氢氧根离子反应的速率常数。实验动力学数据表明，与给电子取代化合物（X = Me，OMe和NMe 2）有关的点与Hammett图具有负偏差。但是，在相同的速率常数下，由汤川-Tsuno图得出了一条具有良好相关系数的良好直线（r 2  = 0.9916）和r值1.15。已经提出通过共振相互作用可能的基态稳定来解释非线性哈米特图的起源。上之间的关系的基础上ë和σ p +，亲电性参数Ë一些benzylidenemalononitriles的1C和1E，1F，1克，1H已被评估。更重要的是，三种化合物1f（E  = −7.90），1g（E  = −7.80）和1h（E = -7.55）具有很高的亲电性，与4,6-二硝基苯并硒二唑（E  = -7.40）相比具有很高的亲电性，该化合物具有代