3-氟硼吡咯-丙酰氨基己酸,N-羟基琥珀酰亚胺酯 | 217190-09-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-氟硼吡咯-丙酰氨基己酸,N-羟基琥珀酰亚胺酯
• 中文别名: (T-4)-[5-[(3,5-二甲基-2H-吡咯-2-亚甲基-＆N)甲基]-[N-[6-[(2,5-二氧代-1-吡咯烷基)氧基]-6-氧己基]-1H-吡咯-2-丙酰胺基-κN1]二氟硼
• 英文名称: 6-((4,4-difluoro-5,7-dimethyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene-3-propionyl)amino)hexanoic acid
• 英文别名: BODIPY FL-X succinimidyl ester；bodipy-FL-OSu；BODIPYFL-X-NHS ester；3-Bodipy-propanoylaminocaproic Acid, N-Hydroxysuccinimide Ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-[3-(2,2-difluoro-10,12-dimethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-4-yl)propanoylamino]hexanoate
• CAS: 217190-09-5
• 化学式: C₂₄H₂₉BF₂N₄O₅
• 分子量: 502.326
• InChiKey: AWACOFBGFAKYPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-44°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（轻微、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

化学性质

BDY FL-X, SE 染料表现出与 FITC 和 TFAX 488 类似的激发和发射光谱。它具有较高的荧光量子产率和较大的消光系数，并且对 pH 值变化相对不敏感。该染料在荧光团和 NHS 酯基之间含有 C3 烷基间隔物，从而降低了荧光团与共轭生物分子之间的相互作用可能性。由于其疏水性，BDY FL-X, SE 适合作为标记脂质和细胞膜的理想选择。

用途

BODIPY FL-X, SE 是一种用于标记胺的荧光绿色染料，具有较高的荧光量子产率，并且对 pH 值变化相对不敏感。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟硼吡咯-丙酰氨基己酸,N-羟基琥珀酰亚胺酯 、 6-((2-aminoethyl)amino)benzo[d]thiazole-2-carbonitrile 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  体内可用的近红外萤火虫萤光素的合理设计和开发

  摘要：

  发光：利用分子内生物发光共振能量转移（BRET）为体内可用的近红外发射萤火虫荧光素开发了一种新的合理设计策略。可以通过选择BRET受体自由调节发射波长，并且可以在不需要荧光素酶操作的情况下在活细胞和小鼠中检测NIR生物发光。

  DOI：

  10.1002/anie.201205151

文献信息

• LACTONE-BASED PROBES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20180339972A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The invention provides a compound of formula I: or a salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , L 1 , L 2 and Y have any of the values described in the specification, as well as compositions comprising a compound of formula I. The compounds are useful for labeling penicillin-binding proteins (PBPs).

  该发明提供了一个式I的化合物： 或其盐，其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，L 1 ，L 2 和Y具有规范中描述的任何值，以及包含式I的化合物的组合物。这些化合物可用于标记青霉素结合蛋白（PBPs）。
• Subtype-Selective Fluorescent Ligands as Pharmacological Research Tools for the Human Adenosine A_2A Receptor
  作者：Eleonora Comeo、Nicholas D. Kindon、Mark Soave、Leigh A. Stoddart、Laura E. Kilpatrick、Peter J. Scammells、Stephen J. Hill、Barrie Kellam

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01856

  日期：2020.3.12

  selective antagonist preladenant (SCH 420814). Both families of fluorescent antagonists retained affinity at the hA2AAR, selectivity over all other adenosine receptor subtypes and allowed clear visualization of specific receptor localization through confocal imaging. Furthermore, the Alexa Fluor 647-labeled conjugate allowed measurement of ligand binding affinities of unlabeled hA2AAR antagonists using

  在AG类蛋白偶联受体（GPCR）中，人腺苷A2A受体（hA2AAR）仍然是有吸引力的药物靶标。然而，已证明将A2AAR配体翻译到临床中具有挑战性，并且对A2AAR药理学的更好理解可以促进更有效疗法的发展。亚型选择性荧光探针将允许在体内和体外进行详细的实时药理研究。在本研究中，围绕已知的hA2AAR选择性拮抗剂表面活性剂（SCH 420814）设计了两个荧光探针家族。荧光拮抗剂的两个家族都保留了对hA2AAR的亲和力，对所有其他腺苷受体亚型的选择性，并允许通过共聚焦成像清楚地观察特定受体的定位。此外，Alexa Fluor 647标记的缀合物允许使用生物发光共振能量转移（NanoBRET）分析方法测量未标记的hA2AAR拮抗剂的配体结合亲和力。因此，此处开发的荧光配体可应用于多种基于荧光的技术，以进一步审视hA2AAR药理学和信号传导。
• Triple Bioorthogonal Ligation Strategy for Simultaneous Labeling of Multiple Enzymatic Activities
  作者：Lianne I. Willems、Nan Li、Bogdan I. Florea、Mark Ruben、Gijsbert A. van der Marel、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/anie.201200923

  日期：2012.4.27

  Three at the same time: A ligation strategy combining tetrazine–norbornene cycloaddition, Staudinger–Bertozzi ligation, and copper(I)‐catalyzed click reaction was used to label the three catalytic activities of the proteasome simultaneously in a single experiment. The orthogonality of the three ligation reactions enables selective monitoring of multiple targets at the same time in complex biological

  同时使用三个：结合了四嗪-降冰片烯环加成反应，Staudinger-Bertozzi连接和铜（I）催化的点击反应的连接策略，在单个实验中同时标记了蛋白酶体的三个催化活性。三个连接反应的正交性使得可以同时在复杂的生物样品中选择性监测多个靶标。
• Design of a Highly Selective Quenched Activity-Based Probe and Its Application in Dual Color Imaging Studies of Cathepsin S Activity Localization
  作者：Kristina Oresic Bender、Leslie Ofori、Wouter A. van der Linden、Elliot D. Mock、Gopal K. Datta、Somenath Chowdhury、Hao Li、Ehud Segal、Mateo Sanchez Lopez、Jonathan A. Ellman、Carl G. Figdor、Matthew Bogyo、Martijn Verdoes

  DOI：10.1021/jacs.5b00315

  日期：2015.4.15

  biological functions of individual cathepsins. Here we present the design and synthesis of a near-infrared quenched activity-based probe (qABP) that selectively targets cathepsin S which is highly expressed in immune cells. Importantly, this high degree of selectivity is retained both in vitro and in vivo. In combination with a new green-fluorescent pan-reactive cysteine cathepsin qABP we performed dual color

  半胱氨酸组织蛋白酶是一组 11 种蛋白酶，其功能最初被认为是降解具有高度冗余度的内吞物质。然而，很明显，这些酶也是健康和疾病的重要调节剂。因此，可以区分这种高度相关的酶类成员的选择性工具对于进一步描述单个组织蛋白酶的独特生物学功能至关重要。在这里，我们介绍了一种近红外淬火活性探针 (qABP) 的设计和合成，该探针选择性地靶向在免疫细胞中高度表达的组织蛋白酶 S。重要的是，这种高度的选择性在体外和体内都得到了保留。结合新的绿色荧光泛反应性半胱氨酸组织蛋白酶 qABP，我们在骨髓来源的免疫细胞中进行了双色标记研究，并确定了仅含有组织蛋白酶 S 活性的囊泡。这一观察证明了我们的互补组织蛋白酶探针的价值，并为树突状细胞中组织蛋白酶 S 活性的特异性定位提供了证据。
• Hoechst tagging: a modular strategy to design synthetic fluorescent probes for live-cell nucleus imaging
  作者：Akinobu Nakamura、Kazumasa Takigawa、Yasutaka Kurishita、Keiko Kuwata、Manabu Ishida、Yasushi Shimoda、Itaru Hamachi、Shinya Tsukiji

  DOI：10.1039/c4cc01753f

  日期：——

  Attachment of the Hoechst tag to fluorescent molecules allows the creation of (turn-on) fluorescent nucleus-imaging probes.

  给荧光分子附加Hoechst标签可以创建（开启）荧光核成像探针。