1-(4-溴苯基)-1H-1,2,4-噻唑-5(4h)-酮 | 197074-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(4-溴苯基)-1H-1,2,4-噻唑-5(4h)-酮
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)-1,2-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；2-(4-bromophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 197074-69-4
• 化学式: C₈H₆BrN₃O
• 分子量: 240.059
• InChiKey: MYPBFEVHSZDWPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-1H-1,2,4-噻唑-5(4h)-酮 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1-(4-(8-morpholino-2-(2-(quinolin-2-yl)ethyl)imidazo[1,2-a]pyrazin-5-yl)phenyl)-1H-1,2,4-triazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  PDE 10a Inhibitors for the Treatment of Type II Diabetes

  摘要：

  揭示了用于治疗2型糖尿病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示： 其中R1、R2、L和Q在此处定义。

  公开号：

  US20140364414A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯肼盐酸盐 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(4-溴苯基)-1H-1,2,4-噻唑-5(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  PDE 10a Inhibitors for the Treatment of Type II Diabetes

  摘要：

  揭示了用于治疗2型糖尿病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示： 其中R1、R2、L和Q在此处定义。

  公开号：

  US20140364414A1

文献信息

• [EN] TRIAZOLONES AND TETRAZOLONES AS INHIBITORS OF ROCK<br/>[FR] UTILISATION DE TRIAZOLONES ET DE TÉTRAZOLONES COMME INHIBITEURS DE LA VOIE DE SIGNALISATION RHO/ROCK
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2017205709A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了化合物的结构式（I）：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是选择性的ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物治疗心血管、平滑肌、肿瘤学、神经病理学、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• PDE10a inhibitors for the treatment of type II diabetes
  申请人：Janssen Pharmaceutica, NV

  公开号：US09249163B2

  公开（公告）日：2016-02-02

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating Type II diabetes and other disorders affected by activity of the enzyme PDE10a. Such compounds are represented by Formula (I) below, wherein R1, R2, L and Q are defined herein.

  本发明涉及用于治疗II型糖尿病和其他受PDE10a酶活性影响的疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由下式（I）表示，其中R1、R2、L和Q如下所定义。
• Triazolones and tetrazolones as inhibitors of ROCK
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10562887B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式(I)化合物：或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性 ROCK 抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗心血管、平滑肌、肿瘤、神经病理、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel Phenyltriazolinone PPO Inhibitors Containing Five-Membered Heterocycles
  作者：Li-xia Zhao、Kun-yu Chen、Kai Luo、Xiao-li He、Shuang Gao、Ying Fu、Yue-li Zou、Fei Ye

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c07411

  日期：2024.3.20

  with oxygen atoms. Finally, 33 phenyl triazolinones and their derivatives were designed and synthesized, and their characterizations and biological activities were investigated. The in vitro PPO inhibitory activity and greenhouse herbicidal activity of 33 target compounds were determined, and compound D4 with better activity was screened out. The crop safety determination, field weeding effect determination

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）催化原卟啉原IX氧化为原卟啉IX，这是体内卟啉合成的关键步骤。 PPO抑制剂以原卟啉原氧化酶为靶点，通过抑制该酶的活性来阻断卟啉的生物合成过程，最终导致植物死亡。本文以苯基三唑啉酮为母体结构，利用子结构拼接原理引入了具有良好除草活性的五元杂环。根据生物电子等排原理，噻吩环上的硫原子被氧原子取代。最后设计合成了33种苯基三唑啉酮类化合物及其衍生物，并对其表征和生物活性进行了研究。对33个目标化合物进行体外PPO抑制活性和温室除草活性测定，筛选出活性较好的化合物D4 。开展了作物安全性测定、田间除草效果测定、除草谱测定、作物代谢研究。结果表明，化合物D4对玉米、大豆、小麦、花生的安全性较好，但对棉花的选择性较差。该化合物的田间除草效果与市售除草剂甲磺草胺相当。除草谱实验表明，化合物D4具有较宽的除草谱，对双子叶杂草有良好的生长抑制作用。分子对接结果表明，化合物D4与烟草线粒体（
• 一种含有杂环结构的三唑啉酮类化合物、制备方法及其应用
  申请人：东北农业大学

  公开号：CN117567446A

  公开（公告）日：2024-02-20

  本发明公开了一种含有杂环结构的三唑啉酮类化合物、制备方法及其应用，属于药物合成技术领域。本发明所述含有杂环结构的三唑啉酮类化合物的结构通式如式(I)所示：#imgabs0#；其中，R1选自H、F、Cl、Br、甲基、三氟甲基中的任一种；R2取自H、Br、甲基中的任一种；X为O或S中的任一种。本发明所提供的含有杂环结构的三唑啉酮类化合物对原卟啉原氧化酶具有良好的抑制活性。本发明所提供的含有杂环结构的三唑啉酮类化合物对牵牛、反枝苋、稗草等杂草具有特别优异的除草活性，对大豆、玉米、花生和小麦四种作物均具有较高的安全活性。