(3S)-3-methoxy-3-{(2R,3R)-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-4,4-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl}propanal | 745818-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S)-3-methoxy-3-{(2R,3R)-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-4,4-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl}propanal
• 英文别名: (3S)-3-methoxy-3-[(2R,3R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-4,4-dimethyl-5-oxooxolan-2-yl]propanal
• CAS: 745818-71-7
• 化学式: C₁₄H₂₄O₇
• 分子量: 304.34
• InChiKey: BAGDEIWINYXNSX-TUAOUCFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-methoxy-3-{(2R,3R)-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-4,4-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl}propanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 10.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C 的 C(9)-C(20) 内酯-二丙酸酯片段的合成研究

  摘要：

  在本文中，我们描述了 Calyculin C 的 C(9)-C(20) 二丙酸内酯片段的非对映异构体的合成。已经开发了关键中间体 2 的短和对映选择性合成。该中间体还将在 Calyculin C 的 C(9)-C(20) 二丙酸内酯片段的正确非对映异构体的合成中发挥关键作用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822389
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[(1S)-3-(benzyloxy)-1-methoxypropyl]-4-hydroxy-3,3-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium dihydroxide N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 (3S)-3-methoxy-3-{(2R,3R)-3-[(2-methoxyethoxy)methoxy]-4,4-dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl}propanal
  参考文献：
  名称：

  Calyculin C 的 C(9)-C(20) 内酯-二丙酸酯片段的合成研究

  摘要：

  在本文中，我们描述了 Calyculin C 的 C(9)-C(20) 二丙酸内酯片段的非对映异构体的合成。已经开发了关键中间体 2 的短和对映选择性合成。该中间体还将在 Calyculin C 的 C(9)-C(20) 二丙酸内酯片段的正确非对映异构体的合成中发挥关键作用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822389

文献信息

• Studies Towards the Synthesis of the C(9)-C(20) Lactone-Dipropionate Fragment of Calyculin C
  作者：Ari M. P. Koskinen、Kaisa Karisalmi

  DOI：10.1055/s-2004-822389

  日期：——

  In this paper we describe the synthesis of a diastereomer of the C(9)-C(20) dipropionate-lactone fragment of Calyculin C. A short and enantioselective synthesis of the key intermediate 2 has been developed. This intermediate will play a critical role also in the synthesis of the correct diastereomer of C(9)-C(20) dipropionate-lactone fragment of Calyculin C.

  在本文中，我们描述了 Calyculin C 的 C(9)-C(20) 二丙酸内酯片段的非对映异构体的合成。已经开发了关键中间体 2 的短和对映选择性合成。该中间体还将在 Calyculin C 的 C(9)-C(20) 二丙酸内酯片段的正确非对映异构体的合成中发挥关键作用。