trans-4-(dimethylamino)tetrahydrofuran-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: trans-4-(dimethylamino)tetrahydrofuran-3-ol
• 英文别名: (3R,4S)-4-(dimethylamino)oxolan-3-ol
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: AGZUJWAKYFHDAV-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-(dimethylamino)tetrahydrofuran-3-ol 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 cis-4-(dimethylamino)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  环烷基类和杂环烷基类抑制剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及环烷基类和杂环烷基类抑制剂及其制备方法和应用。具体地，本发明化合物具有式(I)所示结构，本发明还公开了所述化合物的制备方法及其作为KRASG12C抑制剂的用途，对KRASG12C具有很好的选择性抑制作用且具有更好的药效学、药代动力学性能和更低的毒副作用。

  公开号：

  CN112694475A
• 作为产物：
  描述：

  3,4-epoxytetrahydrofuran 、 二甲胺 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以92%的产率得到trans-4-(dimethylamino)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  环烷基类和杂环烷基类抑制剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及环烷基类和杂环烷基类抑制剂及其制备方法和应用。具体地，本发明化合物具有式(I)所示结构，本发明还公开了所述化合物的制备方法及其作为KRASG12C抑制剂的用途，对KRASG12C具有很好的选择性抑制作用且具有更好的药效学、药代动力学性能和更低的毒副作用。

  公开号：

  CN112694475A

文献信息

• A Convenient Preparation of Tetrahydrofuran‐Based Diamines
  作者：Gaifa Lai

  DOI：10.1081/scc-120037910

  日期：2004.12.31

  Abstract A convenient, three‐step preparation of tetrahydrofuran‐based diamines as combinatorial building blocks from 3,4‐epoxytetrahydrofuran is described. †Dedicated to the memory of Mom for her initiation and inspiration.

  摘要描述了一种方便的三步法制备四氢呋喃基二胺作为组合结构单元从 3,4-环氧四氢呋喃。†致力于纪念妈妈的启蒙和灵感。
• Broad spectrum 2-(substituted-amino)-benzothiazole sulfonamide hiv protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040116485A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention concerns the compounds having the formula 1 N-oxides, salts, stereoisomeric forms, racemic mixtures, prodrugs, esters and metabolites thereof, wherein R 1 and R 8 each are H, optionally substituted C 1-6 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 3-7 cycloalkyl, aryl, Het 1 , Het 2 ; R 1 may also be a radical of formula (R 11a R 11b )NC(R 10a R 10b )CR 9 —; t is 0, 1 or 2; R 2 is H or C 1-6 alkyl; L is —C(═O)—, —O—C(═O)—, —NR 8 —C(═O)—, —O—C 1-6 alkanediyl-C(═O)—, —NR 8 —C 1-6 alkanediyl-C(═O)—, —S(═O) 2 —, —O—S(═O) 2 —, —NR 8 —S(═O) 2 ; R 3 is C 1-6 alkyl, aryl, C 3-7 cycloalkyl, C 3-7 cycloalkylC 1-4 alkyl, or arylC 1-4 alkyl; R 4 is H, C 1-4 alkylOC(═O), carboxyl, aminoC(═O), mono- or di(C 1-4 alkyl)aminoC(═O), C 3-7 cycloalkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl or optionally substituted C 1-6 alkyl; A is C 1-6 alkanediyl, —C(═O)—, —C(═S)—, —S(═O) 2 —, C 1-6 alkanediyl-C(═O)—, C 1-6 alkanediyl-C(═S)— or C 1-6 alkanediyl-S(═O) 2 —; R 5 is H, OH, C 1-6 alkyl, Het 1 C 1-6 alkyl, Het 2 C 1-6 alkyl, optionally substituted aminoC 1-6 alkyl; R 6 is C 1-6 alkylO, Het 1 , Het 1 O, Het 2 , Het 2 O, aryl, arylO, C 1-6 alkyloxycarbonylamino or amino; and in case —A— is other than C 1-6 alkanediyl then R 6 may also be C 1-6 alkyl, Het 1 C 1-4 alkyl, Het 1 OC 1-4 alkyl, Het 2 C 1-4 alkyl, Het 2 OC 1-4 alkyl, arylC 1-4 alkyl, arylOC 1-4 alkyl or aminoC 1-4 alkyl; whereby each of the amino groups in the definition of R 6 may optionally be substituted; R 5 and —A—R 6 taken together with the nitrogen atom to which they are attached may also form Het 1 or Het 2 . It further relates to their use as broadspectrum HIV protease inhibitors, processes for their preparation as well as pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising them. It also concerns combinations thereof with another anti-retroviral agent, and to their use in assays as reference compounds or as reagents.

  本发明涉及具有以下式子的化合物 1 其 N-氧化物、盐类、立体异构体、外消旋混合物、原药、酯类和代谢物，其中 R 1 和 R 8 均为 H、任选取代的 C 1-6 烷基、C 2-6 烯基 3-7 环烷基、芳基、Het 1 、Het 2 ; R 1 也可以是式 (R 11a R 11b )NC(R 10a R 10b )CR 9 -；t 为 0、1 或 2；R 2 是 H 或 C 1-6 烷基；L 是-C(═O)-、-O-C(═O)-、-NR 8 -C(═O)-、-O-C 1-6 烷二基-C(═O)-，-NR 8 -C 1-6 烷二基-C(═O)-，-S(═O) 2 -，-O-S(═O) 2 -、-NR 8 -S（&boxH；O） 2 ; R 3 是 C 1-6 烷基、芳基、C 3-7 环烷基、C 3-7 环烷基C 1-4 烷基，或芳基C 1-4 烷基；R 4 是 H、C 1-4 烷基OC(═O)、羧基、氨基C(═O)、单-或二(C 1-4 1-4 烷基）氨基C(═O)、C 3-7 环烷基、C 2-6 烯基、C 2-6 炔基或任选取代的 C 1-6 烷基；A 是 C 1-6 烷二基、-C(═O)-、-C(═S)-、-S(═O) 2 -, C 1-6 烷二基-C(═O)-, C 1-6 烷二基-C(═S)-或 C 1-6 烷二基-S(═O) 2 -; R 5 是 H、OH、C 1-6 烷基、Het 1 C 1-6 烷基，Het 2 C 1-6 烷基、任选取代的氨基C 1-6 烷基；R 6 是 C 1-6 烷基 1 ，Het 1 O、Het 2 , Het 2 O、芳基、芳基O、C 1-6 烷氧基羰基氨基或氨基；如果 -A- 不是 C 1-6 烷二基，则 R 6 也可以是 C 1-6 烷基、Het 1 C 1-4 烷基，Het 1 OC 1-4 烷基，Het 2 C 1-4 烷基，Het 2 OC 1-4 烷基，芳基C 1-4 烷基、芳基OC 1-4 烷基或氨基C 1-4 烷基；其中 R 6 可任选被取代；R 5 和-A-R 6 与它们所连接的氮原子一起也可形成 Het 1 或 Het 2 .本研究还涉及它们作为广谱 HIV 蛋白酶抑制剂的用途、制备工艺以及包含它们的药物组合物和诊断试剂盒。本研究还涉及它们与另一种抗逆转录病毒药物的组合，以及它们在检测中作为参考化合物或试剂的用途。
• [EN] CYCLOALKYL-BASED AND HETEROCYCLOALKYL-BASED INHIBITORS, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS À BASE DE GROUPES CYCLOALKYLE ET HÉTÉROALKYLE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ASSOCIÉ ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 环烷基类和杂环烷基类抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：SUZHOU ZELGEN BIOPHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021078285A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  涉及环烷基类和杂环烷基类抑制剂及其制备方法和应用。具体地，抑制剂具有式(I)所示结构，还公开了所述化合物的制备方法及其作为KRAS G12C抑制剂的用途，对KRAS G12C具有很好的选择性抑制作用且具有更好的药效学、药代动力学性能和更低的毒副作用。
• [EN] CYCLOALKYL AND HETERO-CYCLOALKYL INHIBITORS, PREPARATION METHODS THEREFOR, AND USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYCLOALKYLES ET D'HÉTÉRO-CYCLOALKYLES, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION<br/>[ZH] 环烷基类和杂环烷基类抑制剂及其制备方法和应用
  申请人：SUZHOU ZELGEN BIOPHARMACEUTICALS CO LTD

  公开号：WO2021078312A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  一种环烷基类和杂环烷基类抑制剂及其制备方法和应用。具有式（I）所示结构，还公开了所述化合物的制备方法及其作为KRASG12C抑制剂的用途，对KRASG12C具有很好的选择性抑制作用且具有更好的药效学、药代动力学性能和更低的毒副作用。
• 10.1039/d4ob00543k
  作者：François, Jordan、Jacolot, Maïwenn、Popowycz, Florence

  DOI：10.1039/d4ob00543k

  日期：——

  The borrowing hydrogen methodology (BH) has emerged as a powerful tool for the rapid construction of C–C bonds, offering a greener alternative to traditional multi-step syntheses. This methodology involves the activation of inactivated alcohols followed by condensation or aldolization, ultimately leading to the regeneration of the saturated product. Herein, we report the C-alkylation of a hindered

  借氢方法（BH）已成为快速构建 C-C 键的强大工具，为传统的多步合成提供了更环保的替代方案。该方法涉及失活醇的活化，然后进行缩合或醛醇缩合，最终导致饱和产物的再生。在此，我们报道了受阻酮与具有挑战性的仲饱和杂环醇的C-烷基化。我们的研究包括使用铱或钌催化剂优化反应条件以及底物范围的探索。我们展示了直接从三醇前体有效合成取代的吡咯烷和哌啶，展示了该方法的多功能性。此外，我们还说明了 BH 产品的后功能化，显着拓宽了其化学用途。