(S)-2-tert-butoxymethyl-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid | 865152-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-2-tert-butoxymethyl-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
• 英文别名: (S)-3-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-2-(tert-butoxymethyl)propanoic acid；Fmoc-(S)-β²-Ser(tBu)-OH；(2S)-2-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoic acid
• CAS: 865152-44-9
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₅
• 分子量: 397.471
• InChiKey: PGPAKWBBCOPCSF-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butoxypropanal 在 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 三乙胺 、 D-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (S)-2-tert-butoxymethyl-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化曼尼希反应对 Fmoc-β2-丝氨酸和 Fmoc-β2-苏氨酸进行可扩展的对映选择性合成

  摘要：

  已经研究了功能化醛的非对映选择性曼尼希反应，使用苯乙胺衍生的亚胺前体，通过脯氨酸和脯氨醇衍生物活化。已开发出优化的反应条件，允许从 β-羟基丙醛和丁醛以多克规模放大和制备 γ-氨基醇衍生物，非对映选择性通常 >73:27，产率 >60%。在色谱非对映异构体分离后，氢解脱苄基、对映体纯 Fmoc-β2-Ser(tBu)-OH 和 Fmoc-β2-Thr(tBu)-OH 以多克规模分 6 步制备，总产率为 24% 和分别为 10%，从可商购的起始化合物开始。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500636

文献信息

• Synthesis of Nonproteinogenic Amino Acids To Probe Lantibiotic Biosynthesis
  作者：Xingang Zhang、Weijuan Ni、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/jo051182o

  日期：2005.8.1

  The synthesis of six nonproteinogenic amino acids appropriately protected for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis is described. These amino acids are (2S,3R)-vinylthreonine, (2S)-(E)-2-amino-5-fluoro-pent-3-enoic acid (fluoroallylglycine), (S)-β2-homoserine, (S) and (R)-β3-homocysteine, and (2R,3R)-methylcysteine. Once incorporated into peptides, these compounds were envisioned to serve as alternative

  描述了六种经过适当保护的非蛋白氨基酸的合成，用于基于 Fmoc 的固相肽合成。这些氨基酸是( 2S , 3R )-乙烯基苏氨酸、( 2S )-( E )-2-氨基-5-氟-戊-3-烯酸(氟烯丙基甘氨酸)、( S ) -β2-高丝氨酸、 ( S)和( R )-β 3-同型半胱氨酸，和( 2R , 3R )-甲基半胱氨酸。一旦掺入肽中，这些化合物有望作为羊毛硫抗生素合酶的替代底物，羊毛硫抗生素合酶使肽底物中的丝氨酸和苏氨酸残基脱水，并催化随后半胱氨酸与脱氢氨基酸的分子内迈克尔型加成。
• 一种手性Fmoc-3-氨基-2-(叔丁氧基甲基)丙酸的合成方法
  申请人：吉尔多肽生物制药（大连市）有限公司

  公开号：CN114933551A

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明涉及一种手性Fmoc‑3‑氨基‑2‑(叔丁氧基甲基)丙酸合成方法。主要解决目前合成方法步骤长，难度大的技术问题。本发明合成步骤：膦酰乙酸三乙酯和甲醛水溶液在碳酸钾的作用下生成化合物1，产物柱层析提纯；化合物1与苯乙胺在乙醇里反应，得到化合物2，无需提纯；化合物2在二氯甲烷和浓硫酸溶液里通入异丁烯生成化合物3，产物柱层析提纯；化合物3钯碳催化加氢，得化合物4，无需提纯；化合物4氢氧化锂水解，上Fmoc，所得消旋产物通过手型HPLC制备分离得到目标产物。
• Scalable Enantioselective Synthesis of Fmoc-β²-Serine and Fmoc-β²-Threonine by an Organocatalytic Mannich Reaction
  作者：Daniel Meyer、Roger Marti、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/ejoc.201500636

  日期：2015.8

  The diastereoselective Mannich reaction of functionalized aldehydes, using a phenethylamine-derived iminium precursor, by activation with prolines and prolinol derivatives have been studied. Optimized reaction conditions have been developed, allowing for scale-up and preparation of γ-amino alcohol derivatives on multi-gram scale from β-hydroxypropanal and -butanal, with diastereoselectivites of typically

  已经研究了功能化醛的非对映选择性曼尼希反应，使用苯乙胺衍生的亚胺前体，通过脯氨酸和脯氨醇衍生物活化。已开发出优化的反应条件，允许从 β-羟基丙醛和丁醛以多克规模放大和制备 γ-氨基醇衍生物，非对映选择性通常 >73:27，产率 >60%。在色谱非对映异构体分离后，氢解脱苄基、对映体纯 Fmoc-β2-Ser(tBu)-OH 和 Fmoc-β2-Thr(tBu)-OH 以多克规模分 6 步制备，总产率为 24% 和分别为 10%，从可商购的起始化合物开始。