3-bromo-4-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(5-fluoropyridin-2-yl)-1H-indol-3-yl]-1-methylpyrrole-2,5-dione | 1032430-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-4-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(5-fluoropyridin-2-yl)-1H-indol-3-yl]-1-methylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 1032430-55-9
• 化学式: C₂₄H₂₅BrFN₃O₃Si
• 分子量: 530.469
• InChiKey: AGYZODYNLYCWHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-4-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(5-fluoropyridin-2-yl)-1H-indol-3-yl]-1-methylpyrrole-2,5-dione 以 甲苯 为溶剂， 生成 18-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-fluoro-4-methyl-4,11,14-triazapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.015,20]icosa-1,6,8,10,12,15(20),16,18-octaene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  METAL COMPLEX PHOSPHATIDYL-INOSITOL-3-KINASE INHIBITORS

  摘要：

  提供的是新型有机金属化合物，它们能抑制人黑色素瘤细胞中的PI3K脂质激酶和磷酸化AKT，并且还能抑制黑色素瘤细胞的迁移。本发明还涉及抑制癌细胞增殖、迁移或两者的方法，包括将癌细胞与公开的有机金属激酶抑制剂接触。还公开了治疗激酶相关疾病或状况的方法，包括向有需要的受试者施用治疗有效量的公开的有机金属激酶抑制剂。

  公开号：

  US20090275547A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[[2-(5-fluoropyridin-2-yl)-1H-indol-5-yl]oxy]-dimethylsilane 、 2,3-二溴-N-甲基马来酰亚胺 在 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-bromo-4-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(5-fluoropyridin-2-yl)-1H-indol-3-yl]-1-methylpyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  METAL COMPLEX PHOSPHATIDYL-INOSITOL-3-KINASE INHIBITORS

  摘要：

  提供的是新型有机金属化合物，它们能抑制人黑色素瘤细胞中的PI3K脂质激酶和磷酸化AKT，并且还能抑制黑色素瘤细胞的迁移。本发明还涉及抑制癌细胞增殖、迁移或两者的方法，包括将癌细胞与公开的有机金属激酶抑制剂接触。还公开了治疗激酶相关疾病或状况的方法，包括向有需要的受试者施用治疗有效量的公开的有机金属激酶抑制剂。

  公开号：

  US20090275547A1

文献信息

• Continuous synthesis of pyridocarbazoles and initial photophysical and bioprobe characterization
  作者：D. Tyler McQuade、Alexander G. O'Brien、Markus Dörr、Rajathees Rajaratnam、Ursula Eisold、Bopanna Monnanda、Tomoya Nobuta、Hans-Gerd Löhmannsröben、Eric Meggers、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c3sc51846a

  日期：——

  Pyridocarbazoles when ligated to transition metals yield high affinity kinase inhibitors. While batch photocyclizations enable the synthesis of these heterocycles, the non-oxidative Mallory reaction only provides modest yields and difficult to purify mixtures. We demonstrate here that a flow-based Mallory cyclization provides superior results and enables observation of a clear isobestic point. The

  吡啶并咔唑与过渡金属连接时会产生高亲和力的激酶抑制剂。虽然分批光环化能够合成这些杂环，但非氧化性马洛里反应仅能提供中等收率，并且难以纯化混合物。在这里，我们证明了基于流动的Mallory环化可提供出色的结果，并能够观察到清晰的等渗点。流动方法使我们能够快速合成十种吡啶并咔唑，并首次记录了它们有趣的光物理属性。初步表征表明，这些分子可能是一类新型的荧光生物探针。
• METAL COMPLEX PHOSPHATIDYL-INOSITOL-3-KINASE INHIBITORS
  申请人：Meggers Eric

  公开号：US20090275547A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Provided are novel organometallic compounds that inhibit PI3K lipid kinase and phospho-AKT in human melanoma cells, and also inhibit the migration of melanoma cells. The present invention is also directed to methods for inhibiting cancer cell proliferation, migration or both comprising contacting a cancer cell with a disclosed organometallic kinase inhibitor. Also disclosed are methods for treating a kinase-affected disease or condition comprising administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of a disclosed organometallic kinase inhibitor.

  提供的是新型有机金属化合物，它们能抑制人黑色素瘤细胞中的PI3K脂质激酶和磷酸化AKT，并且还能抑制黑色素瘤细胞的迁移。本发明还涉及抑制癌细胞增殖、迁移或两者的方法，包括将癌细胞与公开的有机金属激酶抑制剂接触。还公开了治疗激酶相关疾病或状况的方法，包括向有需要的受试者施用治疗有效量的公开的有机金属激酶抑制剂。