4,7-dibromo-6-(methoxymethoxy)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 1192737-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4,7-dibromo-6-(methoxymethoxy)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4,7-Dibromo-6-(methoxymethoxy)-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 1192737-15-7
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O₅
• 分子量: 367.979
• InChiKey: WCRASOLANSFRJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dibromo-6-(methoxymethoxy)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 盐酸 、 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 4,7,8-trimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)dibenzo[b,d]furan-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  巴布亚新几内亚药用蘑菇Boletopsis sp。的真菌代谢产物Boletopsins 7、11和12的合成。

  摘要：

  Boletopsins 7（1），11（2）和12（3）是从巴布亚新几内亚药用蘑菇Boletopsis sp。分离的对-叔苯基二苯并呋喃化合物。报道了这些真菌代谢物的首次合成，可以对其抗菌活性进行研究。关键步骤包括顺序的Suzuki-Miyaura偶联，以快速形成对-叔苯基骨架，以及在甲酸酯上合成Ullmann醚以生成二苯并呋喃部分。针对一组细菌性医院病原体对合成化合物和中间体进行了生物学评估。

  DOI：

  10.1021/jo402492d
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-(2-氯-6-甲基苯基)-5-噻唑酰胺 在 aluminum (III) chloride 、 溴 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4,7-dibromo-6-(methoxymethoxy)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  巴布亚新几内亚药用蘑菇Boletopsis sp。的真菌代谢产物Boletopsins 7、11和12的合成。

  摘要：

  Boletopsins 7（1），11（2）和12（3）是从巴布亚新几内亚药用蘑菇Boletopsis sp。分离的对-叔苯基二苯并呋喃化合物。报道了这些真菌代谢物的首次合成，可以对其抗菌活性进行研究。关键步骤包括顺序的Suzuki-Miyaura偶联，以快速形成对-叔苯基骨架，以及在甲酸酯上合成Ullmann醚以生成二苯并呋喃部分。针对一组细菌性医院病原体对合成化合物和中间体进行了生物学评估。

  DOI：

  10.1021/jo402492d

文献信息

• Expeditious Synthesis of Vialinin B, an Extremely Potent Inhibitor of TNF-α Production
  作者：Yue Qi Ye、Hiroyuki Koshino、Jun-ichi Onose、Kunie Yoshikawa、Naoki Abe、Shunya Takahashi

  DOI：10.1021/ol9020833

  日期：2009.11.5

  A first total synthesis of vialinin B, a powerful inhibitor (IC50 20 pM) of TNF-alpha production, is described. The key reactions include a double Suzuki-Miyaura coupling of electron-rich aryl bromide with a couple of phenylboronic acids, a Cu-mediated Ullmann reaction, and a LHMDS-promoted phenylacetylation. This synthesis proceeded in 11 steps with 18% overall yield from a known sesamol derivative.
• Syntheses of the Fungal Metabolites Boletopsins 7, 11, and 12 from the Papua New Guinea Medicinal Mushroom Boletopsis sp.
  作者：Andrew M. Beekman、Russell A. Barrow

  DOI：10.1021/jo402492d

  日期：2014.2.7

  Boletopsins 7 (1), 11 (2), and 12 (3) are p-terphenyl dibenzofuran compounds, isolated from the Papua New Guinean medicinal mushroom Boletopsis sp. The first syntheses of these fungal metabolites are reported, allowing for an investigation of their antibiotic activity. The key steps include sequential Suzuki–Miyaura couplings to rapidly form the p-terphenyl backbone and an Ullmann ether synthesis on

  Boletopsins 7（1），11（2）和12（3）是从巴布亚新几内亚药用蘑菇Boletopsis sp。分离的对-叔苯基二苯并呋喃化合物。报道了这些真菌代谢物的首次合成，可以对其抗菌活性进行研究。关键步骤包括顺序的Suzuki-Miyaura偶联，以快速形成对-叔苯基骨架，以及在甲酸酯上合成Ullmann醚以生成二苯并呋喃部分。针对一组细菌性医院病原体对合成化合物和中间体进行了生物学评估。