4,7,8-trimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)dibenzo[b,d]furan-1,2-diyl diacetate | 1541073-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4,7,8-trimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)dibenzo[b,d]furan-1,2-diyl diacetate
• 英文别名: Boletopsin 11；[1-acetyloxy-4,7,8-trimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)dibenzofuran-2-yl] acetate
• CAS: 1541073-10-2
• 化学式: C₂₆H₂₄O₉
• 分子量: 480.471
• InChiKey: YHOHWAZBVVZDTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-二甲氧基苯 在 吡啶 、 copper(I) oxide 、 盐酸 、 potassium fluoride 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 溴 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 4,7,8-trimethoxy-3-(4-methoxyphenyl)dibenzo[b,d]furan-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  巴布亚新几内亚药用蘑菇Boletopsis sp。的真菌代谢产物Boletopsins 7、11和12的合成。

  摘要：

  Boletopsins 7（1），11（2）和12（3）是从巴布亚新几内亚药用蘑菇Boletopsis sp。分离的对-叔苯基二苯并呋喃化合物。报道了这些真菌代谢物的首次合成，可以对其抗菌活性进行研究。关键步骤包括顺序的Suzuki-Miyaura偶联，以快速形成对-叔苯基骨架，以及在甲酸酯上合成Ullmann醚以生成二苯并呋喃部分。针对一组细菌性医院病原体对合成化合物和中间体进行了生物学评估。

  DOI：

  10.1021/jo402492d

文献信息

• Total Synthesis of Boletopsin 11 Enabled by Directed <i>ortho</i>-C(sp²)–H Arylation
  作者：Meng Yao Zhang、Russell A. Barrow

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00792

  日期：2018.6.15

  A nine-step synthesis of boletopsin 11 (1), a bioactive fungal natural product, is disclosed. Key features include a one-pot [O]-oxa-Michael cascade to establish the polyoxygenated dibenzofuran core followed by a Pd-catalyzed directed ortho-C(sp2)–H arylation to complete the fully functionalized carbon skeleton. Exploration of the latter transformation led to the discovery of an unexpected tandem ortho-C(sp2)–H

  公开了生物活性真菌天然产物血球蛋白11（1）的九步合成。主要功能包括一锅[O] -oxa-Michael级联反应，以建立多加氧的二苯并呋喃核，然后进行Pd催化的定向邻-C（sp 2）-H芳基化反应，以完成完全官能化的碳骨架。对后一种转化的探索导致意​​外的串联邻位-C（sp 2）-H芳基化事件的发现，并通过立体电子中不同的偶联伙伴进一步研究了定向邻位-C（sp 2）-H反应的范围特性。