1-deamino-2-deoxy-1-epi-hydroxystreptamine | 22389-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-deamino-2-deoxy-1-epi-hydroxystreptamine
• 英文别名: (1L)-5-Amino-5-deoxy-1,2,4/3,5-cyclohexan-pentol；(1R,2R,3R,4S,5R)-5-aminocyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 22389-04-4
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: QXQNRSUOYNMXDL-VFUOTHLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deamino-2-deoxy-1-epi-hydroxystreptamine 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以59%的产率得到Pentaacetyl-3-desoxy-myo-inosamin-(4)
  参考文献：
  名称：

  6-Exo free radical cyclization of acyclic carbohydrate intermediates: a new synthetic route to enantiomerically pure polyhydroxylated cyclohexane derivatives

  摘要：

  The 6-exo free radical cyclization of conveniently functionalized acyclic carbohydrate derivatives is a new and efficient method for the asymmetric synthesis of polyhydroxylated cyclohexane compounds (aminocyclitols, pseudosugars). The scope and versatility of this synthetic route has been analyzed by changing the absolute configuration of the radical precursors and the nature of the radical trap. The yield and stereoselectivity in this process is very structure dependent.

  DOI：

  10.1021/jo00035a017
• 作为产物：
  描述：

  3,2',6'-tri-N-acetylsisomicin 在 乙酸铵 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 3,5-二叔丁基邻苯醌 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 133.0h， 生成 1-deamino-2-deoxy-1-epi-hydroxystreptamine
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第9部分。从1-和3-氧代衍生物合成西索霉素和庆大霉素的新型1-和3-取代以及1-和3-表位取代的衍生物

  摘要：

  描述了通过与3，5-二叔丁基-1，2-苯并醌反应而将选择性保护的庆大霉素和西索霉素衍生物转化为1-和3-氧代化合物。通过应用适当的还原技术，这些氧代-氨基糖苷已被转化为新颖的1-和3- epi-，1-和3-脱氨基-1-和-3-羟基-，1-和3-脱氨基-1-和-。 3-表羟基和1-脱氨基衍生物。所述的研究13的1- C NMR参数外延-和1-脱氨基衍生物已导致新颖的解决方案的构象为这些新的氨基糖苷类的分配。

  DOI：

  10.1039/p19810002168

文献信息

• Nakajima,M. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1965, vol. 689, p. 235 - 242
  作者：Nakajima,M. et al.

  DOI：——

  日期：——