3,2',6'-tri-N-acetylsisomicin | 66065-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,2',6'-tri-N-acetylsisomicin
• 英文别名: O-2,6-Bis(acetylamino)-2,3,4,6-tetradeoxy-I+/--D-glycero-hex-4-enopyranosyl-(1a4)-O-[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-I(2)-L-arabinopyranosyl-(1a6)]-N3-acetyl-2-deoxy-D-streptamine；N-[[(2S,3R)-3-acetamido-2-[(1R,2R,3S,4R,6S)-6-acetamido-4-amino-3-[(2R,3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]methyl]acetamide
• CAS: 66065-86-9
• 化学式: C₂₅H₄₃N₅O₁₀
• 分子量: 573.644
• InChiKey: NOAMFHKALIVJTE-SHIGZOGESA-N

物化性质

• 沸点：
  931.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  223
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,2',6'-tri-N-acetylsisomicin 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 HCl,3.) Amberlite IRA-401S 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 反应 67.0h， 生成 奈替米星
  参考文献：
  名称：

  通过将邻位和非邻位氨基羟基对与二价过渡金属阳离子络合来合成奈替米星

  摘要：

  Sisomicin通过铜（II）的3“，4”-邻位-顺式和1,2“-非邻位氨基-羟基对络合物的乙酰化反应转化为3,2'，6'-tri-N-乙酰基西索米星或乙酸钴（II）。用乙醛和氰基硼氢化钠将三-N-嵌段的衍生物在1-位还原性单烷基化，然后进行N-脱保护，得到奈替米星。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85282-9
• 作为产物：
  描述：

  西索米星 、 乙酸酐 在 cobalt(II) acetate 作用下， 生成 3,2',6'-tri-N-acetylsisomicin
  参考文献：
  名称：

  通过将邻位和非邻位氨基羟基对与二价过渡金属阳离子络合来合成奈替米星

  摘要：

  Sisomicin通过铜（II）的3“，4”-邻位-顺式和1,2“-非邻位氨基-羟基对络合物的乙酰化反应转化为3,2'，6'-tri-N-乙酰基西索米星或乙酸钴（II）。用乙醛和氰基硼氢化钠将三-N-嵌段的衍生物在1-位还原性单烷基化，然后进行N-脱保护，得到奈替米星。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85282-9

文献信息

• Semisynthetic aminoglycoside antibacterials. Part 9. Synthesis of novel 1- and 3-substituted and 1- and 3-epi-substituted derivatives of sisomicin and gentamicin from the 1- and 3-oxo-derivatives
  作者：Dena L. Boxler、Raymond Brambilla、D. Huw Davies、Alan K. Mallams、Stuart W. McCombie、James B. Morton、Paul Reichert、H. Frederick Vernay

  DOI：10.1039/p19810002168

  日期：——

  The conversion of selectively protected gentamicin and sisomicin derivatives into the 1- and 3-oxo-compounds by reaction with 3,5-di-t-butyl-1,2-benzoquinone is described. By application of suitable reductive techniques these oxo-aminoglycosides have been converted into novel 1- and 3-epi-, 1- and 3-deamino-1- and -3-hydroxy-, 1- and 3-deamino-1- and -3-epi-hydroxy-, and 1-deamino-derivatives. A study

  描述了通过与3，5-二叔丁基-1，2-苯并醌反应而将选择性保护的庆大霉素和西索霉素衍生物转化为1-和3-氧代化合物。通过应用适当的还原技术，这些氧代-氨基糖苷已被转化为新颖的1-和3- epi-，1-和3-脱氨基-1-和-3-羟基-，1-和3-脱氨基-1-和-。 3-表羟基和1-脱氨基衍生物。所述的研究13的1- C NMR参数外延-和1-脱氨基衍生物已导致新颖的解决方案的构象为这些新的氨基糖苷类的分配。
• Semisynthetic aminoglycoside antibacterials. Part 10. Synthesis of novel 1-N-aminoalkoxycarbonyl and 1-N-aminoalkylcarboxamido derivatives of sisomicin, gentamicin B, gentamicin C1a, and kanamycin A
  作者：Alan K. Mallams、James B. Morton、Paul Reichert

  DOI：10.1039/p19810002186

  日期：——

  of sisomicin, 5-epi-sisomicin, gentamicin B, gentamicin C1a, and kanamycin A have been converted into a series of 1-N-alkoxycarbonyl, 1-N-alkoxycarbonyl, 1-N-carboxamido, 1-N-alkylcarboxamido, and 1-N-aminoalkylcarboxamido derivatives. Representative thio-analogues have also been prepared. 13C N.m.r. studies have revealed that these novel semisynthetic aminoglycosides have different solution conformations

  西索米星的适当保护的衍生物，5-外延-sisomicin，庆大霉素B，庆大霉素Ç 1A，和卡那霉素阿已被转换成一系列1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ烷氧基羰基，1- Ñ甲酰，1- Ñ -烷基甲酰胺基和1- N-氨基烷基甲酰胺基衍生物。代表性的硫代类似物也已制备。13 C Nmr研究表明，相对于其衍生的母体氨基糖苷，这些新型的半合成氨基糖苷在C-6–O糖苷键方面具有不同的溶液构象。
• An Efficient and Selective 1-<i>N</i>-Monoethylation of Sisomicin:  Process Development of Netilmicin
  作者：Ghilsoo Nam、Sung Hoon Kim、Joong-Hyup Kim、Jung-Hyu Shin、Eun-Sook Jang

  DOI：10.1021/op000076f

  日期：2002.1.1

  With a new reagent developed for the selective monoethylation at the 1-amino group of sisomicin (1), a new process suitable for the mass production of netilmicin under conditions less sensitive to air and moisture has also been developed. Three of the amino groups, at the C-3, C-2'. and C-6' positions of the four amino groups of sisomicin, were selectively protected by using Zn(OAc)(2) and acetic anhydride in methanol. Development efforts focused on optimising the conditions for ethylation to give an improved product (96% yield) according to the new and concise synthetic route.