2'-O-azidomethyl-N⁶-benzoyladenosine | 329032-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-azidomethyl-N⁶-benzoyladenosine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-(azidomethoxy)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 329032-88-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₈O₅
• 分子量: 426.392
• InChiKey: VCEPVBDYDZWMTO-XWXWGSFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  180.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-azidomethyl-N⁶-benzoyladenosine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2'-O-azidomethyladenosine
  参考文献：
  名称：

  S，X-缩醛在核苷化学中的作用。三，核糖核苷的2'-和3'-O-叠氮基甲基衍生物的合成。

  摘要：

  核糖核苷的2'-和3'-O-叠氮甲基衍生物是通过用溴或SO2Cl2拆分核糖核苷的相应甲硫基甲基衍生物，然后进行叠氮化锂处理而获得的。

  DOI：

  10.1080/15257770008045472
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2'-O-methylthiomethyl-5',3'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)adenosine 在 叠氮化锂 、 四丁基氟化铵 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2'-O-azidomethyl-N⁶-benzoyladenosine
  参考文献：
  名称：

  S，X-缩醛在核苷化学中的作用。三，核糖核苷的2'-和3'-O-叠氮基甲基衍生物的合成。

  摘要：

  核糖核苷的2'-和3'-O-叠氮甲基衍生物是通过用溴或SO2Cl2拆分核糖核苷的相应甲硫基甲基衍生物，然后进行叠氮化锂处理而获得的。

  DOI：

  10.1080/15257770008045472

文献信息

• An azidomethyl protective group in the synthesis of oligoribonucleotides by the phosphotriester method
  作者：V. A. Efimov、A. V. Aralov、S. V. Fedunin、V. N. Klykov、O. G. Chakhmakhcheva

  DOI：10.1134/s1068162009020149

  日期：2009.3

  A rapid and effective method of an automatic oligoribonucleotide synthesis alternative to the phosphoroamidite one was developed based on the phosphotriester approach of internucleotide bond formation under intramolecular O-nucleophilic catalysis and the use of an azidomethyl group for protection of a nucleotide 2'-hydroxyl function.

  基于分子内O-亲核催化下核苷酸间键形成的磷酸三酯方法，并利用叠氮基甲基保护核苷酸2'-羟基功能，开发了一种快速有效的寡核苷酸自动寡核苷酸合成方法，替代了磷酰胺
• Synthesis Of RNA by the Rapid Phosphotriester Method Using Azido-Based 2′-O-Protecting Groups
  作者：V. A. Efimov、A. V. Aralov、V. N. Klykov、O. G. Chakhmakhcheva

  DOI：10.1080/15257770903170286

  日期：2009.9.17

  2-(azidomethyl)benzoyl as 2′-OH protecting groups are reported for preparation of oligoribonucleotides by the phosphotriester solid-phase method using O-nucleophilic intramolecular catalysis. The procedures for the synthesis of the corresponding monomer synthons were developed and the usefulness of the application of 2′-O-azidomethyl and 2′-O-2-(azidomethyl)benzoyl groups was examined in the synthesis of different

  据报道作为2'-OH保护基的叠氮基甲基和2-（叠氮基甲基）苯甲酰基通过使用O-亲核分子内催化的磷酸三酯固相方法制备寡核糖核苷酸。开发了相应单体合成子的合成方法，并研究了在合成带有链的不同RNA片段时2'-O-叠氮甲基和2'-O-2-（叠氮甲基）苯甲酰基的应用有效性。 15-22个核苷酸的长度。发现叠氮甲基对于有效合成寡核糖核苷酸是更优选的。在去除2'-O-叠氮基甲基之前和之后，检查RNA对它们的互补寡核苷酸的杂交特性。